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(Referência obtida automaticamente do Google Scholar, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Highly efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones in water: an approach to alpha-aryl-beta-ketoesters

Texto completo
Autor(es):
Vieira, Adriano S. [1] ; Cunha, Rodrigo L. O. R. [2] ; Klitzke, Clecio F. [3] ; Zukerman-Schpector, Julio [4] ; Stefani, Helio A. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, BR-05508900 Sao Paulo - Brazil
[2] Univ Fed ABC, Ctr Ciencias Nat & Humanas, BR-5001 Santo Andre, SP - Brazil
[3] Inst Butantan, Ctr Toxinol Aplicada CAT CEPID, Lab Espectrometria Massas, Sao Paulo - Brazil
[4] Univ Fed Sao Paulo, Dept Quim, Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron; v. 66, n. 3, p. 773-779, 2010.
Citações Web of Science: 8
Resumo

The high efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates 3 with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones 2a-b in water as only solvent in the presence of n-Bu4NOH as base is reported. The respective 5-aryl-1,3-dioxin-4-ones 4a-n were obtained in good to excellent yields. The catalyst system provides high efficiency at low load using electronically diverse coupling partners. The obtained 2,2,6-trimethyl-5-aryl-1,3-dioxin-4-ones were transformed into corresponding alpha-aryl-beta-ketoesters 6 by reaction with an alcohol in the absence of solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

Processo FAPESP: 07/02382-7 - Carboidratos como plataforma quiral em síntese orgânica: aplicações em catálise assimétrica e desenvolvimento de glicopeptideos com potencial atividade biológica
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Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 07/59404-2 - Reações entre sais de potássio de organotrifluoroboratos e espécies eletrofílicas de telúrio e haletos orgânicos
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 06/50190-7 - Sintese de sais de potassio de 2-organo-1,3-ditianotrifluoroboratos equivalentes de anions acilas.
Beneficiário:Adriano Siqueira Vieira
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado