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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of N-alkylated lipopeptides and their application as organocatalysts in asymmetric Michael addition in aqueous environments

Texto completo
Autor(es):
Delgado, Jose A. C. [1] ; Vicente, Fidel E. M. [1, 2] ; de la Torre, Alexander F. [3] ; Fernandes, Vitor A. [1] ; Correa, Arlene G. [1] ; Paixao, Marcio W. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Fed Univ Sao Carlos UFSCar, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Dept Chem, Rodovia Washington Luis, Km 235, SP-310, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Havana, Fac Chem, Dept Gen Chem, Havana - Cuba
[3] Univ Concepcion, Fac Ciencias Quim, Dept Quim Organ, Concepcion - Chile
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: NEW JOURNAL OF CHEMISTRY; v. 45, n. 31 JUL 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

A library of N-alkylated lipopeptide organocatalysts were synthesized through an isocyanide-based multicomponent reaction. Various structural motifs were tunably introduced on the catalyst backbone with the aim of incorporating amphiphilic features. Consequently, they have further been evaluated in the 1,4-addition of aldehydes to trans-beta-nitrostyrene having water as the sole solvent. Under sustainable reaction conditions, Michael adducts were obtained in excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities using low catalyst loadings and without additives. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 19/01973-9 - Exploração da Indução Assimétrica em Variações da Reação de Ugi Visando a Síntese e Funcionalização Estereosseletiva de Sistemas Heterocíclicos Nitrogenados
Beneficiário:Vitor Alcantara Fernandes da Silva
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado