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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed aminochlorocyclization of allylic carbamates: scope, derivatization, and mechanism

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Autor(es):
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Papa Spadafora, Bruna [1] ; Moreira Ribeiro, Francisco Wanderson [2, 3] ; Matsushima, Jullyane Emi [1] ; Ariga, Elaine Miho [1] ; Omari, Isaac [2] ; Soares, Priscila Machado Arruda [1] ; de Oliveira-Silva, Diogo [1] ; Vinhato, Elisangela [1] ; McIndoe, J. Scott [2] ; Carita Correra, Thiago ; Rodrigues, Alessandro [1]
Número total de Autores: 11
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Paulo, Dept Chem, UNIFESP Prof Artur Riedel St 275, Lab 10, BR-09972270 Diadema, SP - Brazil
[2] Univ Victoria, Dept Chem, POB 3065, Victoria, BC V8W 3V6 - Canada
[3] Univ Sao Paulo, Inst Chem, Dept Fundamental Chem, Av Prof Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 19, n. 25 JUN 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

The regio- and diastereoselective synthesis of oxazolidinones via a Pd-catalyzed vicinal C-N/C-Cl bond-forming reaction from internal alkenes of allylic carbamates is reported. The oxazolidinones are obtained in yields of 44 to 95% with high to excellent diastereoselectivities (from 6 : 1 to >20 : 1 dr) from readily available precursors. This process is scalable, and the products are suitable for the synthesis of useful amino alcohols. A detailed theoretical and experimental mechanistic study was carried out to describe that the reaction proceeds through an anti-aminopalladation of the alkene followed by an oxidative C-Pd(ii) cleavage with retention of the carbon stereochemistry to yield the major diastereomer. The role of Cu(ii) in a C-Cl bond-forming mechanism step has also been proposed. (AU)

Processo FAPESP: 19/16026-5 - Reações de ciclização promovidas por catalisadores Pd/Cu
Beneficiário:Francisco Wanderson Moreira Ribeiro
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Processo FAPESP: 16/21676-0 - Reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis
Beneficiário:Alessandro Rodrigues
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 15/08539-1 - EMU concedido no processo 2014/15962-5: espectrômetro de massas tipo íon TRAP modificado para realização de espectroscopia vibracional no infravermelho (IRMPD)
Beneficiário:Thiago Carita Correra
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
Processo FAPESP: 16/17328-7 - Reações de haloaminação enantiosseletivas visando a síntese de aminodióis
Beneficiário:Bruna Papa Spadafora
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 17/18485-1 - Estudo de mecanismos de haloaminação por catalisadores metálicos e organocatalisadores
Beneficiário:Francisco Wanderson Moreira Ribeiro
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
Beneficiário:Thiago Carita Correra
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 19/25634-9 - Estudo de reações em tempo real e matrizes complexas por técnicas avançadas de espectrometria de massas
Beneficiário:Thiago Carita Correra
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular