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(Referência obtida automaticamente do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Antileishmanial Acetylene Fatty Acid and Acetogenins from Seeds of Porcelia macrocarpa

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Autor(es):
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Ivanildo A. Brito [1] ; Emerson A. Oliveira [2] ; Mariana H. Chaves [3] ; Fernanda Thevenard [4] ; André F. Rodrigues-Oliveira [5] ; Gustavo Barbosa-Reis [6] ; Patricia Sartorelli [7] ; Diogo Oliveira-Silva [8] ; Andre G. Tempone [9] ; Thais A. Costa-Silva [10] ; João Henrique G. Lago [11]
Número total de Autores: 11
Afiliação do(s) autor(es):
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[1] Universidade Federal do ABC. Centro de Ciências Naturais e Humanas - Brasil
[2] Universidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas. Departamento de Química - Brasil
[3] Universidade Federal do Piauí. Departamento de Química - Brasil
[4] Universidade Federal do ABC. Centro de Ciências Naturais e Humanas - Brasil
[5] Universidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas. Departamento de Química - Brasil
[6] Universidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas. Departamento de Química - Brasil
[7] Universidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas. Departamento de Química - Brasil
[8] Universidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas. Departamento de Química - Brasil
[9] Instituto Adolfo Lutz. Centro de Parasitologia e Micologia - Brasil
[10] Universidade Federal do ABC. Centro de Ciências Naturais e Humanas - Brasil
[11] Universidade Federal do ABC. Centro de Ciências Naturais e Humanas - Brasil
Número total de Afiliações: 11
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 32, n. 2, p. 447-453, 2021-02-01.
Resumo

In the present work five acetylene derivatives (1-5), including three unknowns (1, 3 and 4), were isolated from seeds of Porcelia macrocarpa (Annonaceae). The structures of isolated compounds were determined as docos-13-yn-21-enoic acid (1), 3-hydroxy-4-methylene-2-(eicos-11’-yn-19’-enyl)but-2-enolide (2), 3-hydroxy-4-methylene-2-(octadec-9’-yn-17’-enyl)but-2-enolide (3), 3-hydroxy-4-methylene-2-(hexadec-7’-yn-15’-enyl)but-2-enolide (4), and (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(eicos-11’-yn-19’-enyl)butanolide (5) by analysis of nuclear magnetic resonance (NMR) and electrospray ionization high-resolution mass spectrometry (ESI-HRMS) data. Moreover, all isolated compounds demonstrated selectivity towards intracellular amastigotes of Leishmania (L.) infantum, especially 2-4 with 50% inhibitory concentration (IC50) values of 9.2, 10.4 and 11.0 µM, respectively, indicating superior activity of that determined to positive control miltefosine (IC50 of 17.8 µM). Furthermore, these compounds showed higher selectivity index (SI) in comparison with miltefosine. Since related acetylene fatty acid 1 displayed reduced antiparasitic potential (IC50 of 48.5 µM), the obtained results suggested that the γ-lactone plays an important role in the antileishmanial activity. However, 2-4 exhibited cytotoxicity to mammalian NCTC cells (CC50 ca. 80 µM), which could be a result of the presence of a conjugated carbonyl system in the lactone ring, since 5, the only acetogenin that presents the saturated ring, lacked mammalian cytotoxicity (CC50 > 200 µM). (AU)

Processo FAPESP: 18/10279-6 - Seleção e Otimização de Novos Candidatos a Fármacos para Leishmaniose e Doença de Chagas
Beneficiário:André Gustavo Tempone Cardoso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 18/07885-1 - Biomoléculas oriundas de espécies vegetais de áreas remanescentes da Mata Atlântica e do Cerrado para tratamento de doenças tropicais negligenciadas - aspectos químicos e farmacológicos
Beneficiário:João Henrique Ghilardi Lago
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular