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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

A New Cytotoxic Naphthoquinone and Other Chemical Constituents of Sinningia reitzii

Texto completo
Autor(es):
Silva, Adson S. [1] ; Amorim, Magali S. [1] ; Fonseca, Mariana M. [2] ; Salvador, Marcos J. [2] ; de Sa, Eduardo L. [1] ; Stefanello, Maria Elida A. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Parana, Dept Quim, BR-81530900 Curitiba, Parana - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Inst Biol, Dept Biol Vegetal, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 30, n. 10, SI, p. 2060-2065, OCT 2019.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Phytochemical study of Sinningia reitzii (Gesneriaceae) led to the isolation of three new naphtoquinones, 6.7-dimethoxydunnione, 7-hydroxy-6-methoxydunnione, and 5 -hydroxy6,7-dimethoxydunnione from the tubers, together with four known compounds, 7-hydroxydunnione, 8-hydroxydunn lone. 5-hydroxy-6,7-dimethoxy-alpha-dunnione. and 8-hydroxydeydrodunnione. Aerial parts furnished five known compounds, 5-hydroxy-6,7-dimethoxydunniol. 6.8-dihydroxy-7-methoxy2-O-methyldunniol, loureirin B, jacaranone, and methyl 4-hydroxyphenylacetate. Compounds 8-hydroxydunnione, 5-hydroxy-6,7-dimethoxy-oc-dunnione, 8-hydroxydeydrodunnione, 5-hydroxy-6,7-dimethoxydunniol and 6,8-dihydroxy-7-methoxy-2-O-methyldunniol had been previously reported in the tubers of S. reitzii. Density functional theory was used to assign the absolute configuration of compounds 6,7-dimethoxydunnione. 7-hydroxy-6-methoxydunnione 5 -hydrox y-6,7-dimethox ydunnione, 7-hydroxydunnione, 8-hydroxydunnione, 5-hydroxy6,7-dimethoxy-alpha-dunnione. Compounds 6,7-dimethoxydunnione, 8-hydroxydunnione, 5-hydroxy6,7-dimethoxy-alpha-dunnione and 8-hydroxydeydrodunnione were evaluated for cytotoxicity against PC3 (prostate), SKMEL 103 (melanoma), and HeLa (cervix) human cancer, and 3T3 fibroblast cell lines, using the 3-(4.5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide (MTT) assay. Compound 6,7-dimethoxydunnione displays cytotoxic activity against all the tumor cell lines tested (half maximal inhibitory concentration, IC50, 4.47-26.2 mu mol L-1). and was inactive against 3T3 fibroblasts (IC50 > 100 mu mol L-1). Compounds 8-hydroxydunnione, 5-hydroxy-6.7-dimethoxya-dunnione and 8-hydroxydeydrodunnione were inactive against all tested cell lines. (AU)

Processo FAPESP: 15/03726-8 - Estudo químico e biológico integrado para a busca de substâncias bioativas em espécies vegetais* e desenvolvimento de procedimentos analíticos. *(Amaranthaceae, Gesneriaceae, Myrtaceae e Annonaceae)
Beneficiário:Marcos José Salvador
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 17/03598-5 - Efeito preventivo de preparações com Ilex paraguariensis (chimarrão, terere e chá mate) contra os danos causados pelo consumo crônico de etanol: análise comparativa da tecnologia de preparo, perfil químico e avaliação do efeito e segurança terapeutica
Beneficiário:Mariana Mesquita Fonseca
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado