Otimização da síntese de dipirrometanos e seleno-funcionalização direta de núcleos BODIPY

Nas últimas décadas houve um crescente interesse na síntese de compostos fluorescentes e a aplicação destes como sondas, especialmente os BODIPYs (boron-dipyrromethene). Recentemente, vem-se estudando a aplicação de sondas seleno-funcionalizadas, principalmente para a detecção de ROS (reactive oxygen species) e RNS (reactive nitrogen species). A oxidação do selênio ligado às sondas por um agente ROS ou RNS suprime o efeito PET, reestabelecendo a fluorescência da sonda. Assim, a síntese de BODIPYs calcogenofuncionalizados surge como uma estratégia bastante interessante e rotas sintéticas curtas e eficientes devem trazer grande contribuição para as aplicações desses agentes fluorescentes. Entre elas, há grande interesse em desenvolver reações de substituição direta para a rápida funcionalização do núcleo BODIPY. O presente trabalho apresenta uma nova abordagem para a seleno-funcionalização direta de BODIPYs utilizando disselenetos e peróxidos orgânicos. Hipóteses sobre os mecanismos envolvidos foram elaboradas. Além disso, foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese dos precursores dos BODIPYs (dipirrometanos) em que não se faz necessária purificação e o produto pode ser aplicado diretamente na próxima etapa. Os valores elevados de pureza foram determinados por RMN quantitativo; foi desenvolvido um procedimento em que a mistura reacional utilizada nestas reações pode ser reutilizada, diminuindo a geração de resíduos. (AU)