Adição diastereosseletiva de enolatos de titânio a íons N-acilimínios cíclicos: aplicação na síntese de alcalóides e do fármaco (+)- fenidato de metila

Resumo

Estudo metodológico da adição de enolatos de titânio derivados de N-acil-oxazolidinonas aquirais e quirais a íons N-acilimínios cíclicos de 5 e 6 membros para a formação de dois centros estereogênicos. Determinar a seletividade e propor um modelo de estado de transição para essas reações. Aplicação desta metodologia na síntese assimétrica do alcalóide pirrolizidínico (-)-isoretronecanol e indolizidínico (R,R)-8-epitashiromina e do fármaco cloridrato de (+)-(R,R)-fenidato de metila, que é um estimulante brando do sistema nervoso e é utilizado em sua forma racêmica no tratamento de narcolepsia e depressão em adultos e no tratamento da hiperatividade e falta de concentração em crianças. (AU)