Estudo dos efeitos estereoeletrônicos na estabilidade conformacional de tetraidrofuranos-2-substituídos pela espectroscopia de RMN e cálculos teóricos

Resumo

O presente projeto propõe o estudo dos efeitos estereo-eletrônicos de alguns substituintes X (X= Cl, Br, I, CH3, OCH3 e N(CH3)2) no equilíbrio conformacional de anéis de 5 membros do tipo tetraidrofuranos-2-substituídos. O ponto marcante para a escolha dos tetraidrofuranos-2-substituídos foi o fato de existirem poucos estudos sobre anéis de 5 membros na literatura em comparação a anéis de 6 membros. Os estudos serão realizados através da espectroscopia de RMN de 1H e cálculos teóricos, com a finalidade de esclarecer quais são as conformações mais estáveis para estes sistemas e quais as interações que as estabilizam. Serão utilizados os programas BESTFIT e MODELS, para a partir dos dados de RMN, obter as populações dos rotâmeros e as energias correspondentes. Os cálculos teóricos serão efetuados com as teorias DFT/B3LYP e MP2 com diferentes conjuntos de base, disponíveis no pacote GAUSSIAN-98. No caso do iodo-derivado será utilizado o Método da Coordenada Geradora ("GCM"), para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir avaliar quais conformações são estáveis e que fatores as estabilizam. (AU)