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Estudo da reacao de acoplamento de hidroxialquinos com haletos propargilicos. sintese de feromonios de insetos-praga.

Processo: 03/05680-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de agosto de 2003
Vigência (Término): 01 de abril de 2004
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Arlene Gonçalves Corrêa
Beneficiário:Ana Cláudia Kasseboehmer
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Líquidos iônicos   Síntese   Feromônios   Phyllocnistis citrella

Resumo

As substâncias envolvidas na comunicação química entre insetos (feromônios) são isoladas em pequenas quantidades, o que toma extremamente laboriosa a determinação de suas estruturas. Já ocorreram vários casos onde a determinação da estrutura da substância ativa foi inicialmente efetuada de maneira incorreta. Daí a importância da síntese orgânica, permitindo a obtenção dessas substâncias em quantidades suficientes para efetuar testes biológicos de laboratório e campo, confirmando sua ação biológica. As metodologias mais utilizadas para a síntese de feromônios insatursdos são a alquilação de acetilenos e reações de Wittig. O uso de acetilenos é mais seletivo em relação a estereoquímica quando comparado às reações de Wittig e resultam em bons rendimentos. O objetivo principal deste trabalho é otimizar as condições para se realizar o acoplamento direto de hidroxialquinos com brometos de alquila, alquenila e alquinila. Os co-solventes a serem testados são HMPA, DMI, DMPU, DMF, DMSO e alguns líquidos iônicos. Em geral, nestes acoplamentos amônia líquida é empregada como solvente, o que torna a reação muito perigosa necessitando assim de condições especiais para sua execução. Uma vez estabelecidas as condições, pretende-se aplicá-las na síntese do (7Z,11Z)-hexadecadienal, atraente da lagarta-minadora dos citros, "Phyllocnistis citrella". (AU)

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