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Síntese de análogo da pironetina

Processo: 06/06207-2
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de janeiro de 2007
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2007
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Alexandre Ferreira Gomes
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Síntese assimétrica   Produtos naturais

Resumo

O projeto insere-se em linha de pesquisa do laboratório que tem como objetivo sintetizar e testar atividade biológica (atividade citotóxica e inibição de fosfatases) de produtos naturais ou análogos. Os estudos a serem desenvolvidos neste projeto visam a síntese de análogo da pironetina, produto natural com atividade imunosupressora e contra células de câncer mas que possui elevada toxicidade. A proposta sintética para o análogo 6 da pironetina a ser desenvolvida no período da bolsa compreende a reação aldólica estereosseletiva entre a cetona de Paterson 10 e o aldeído 11, redução estereosseletiva da cetona 12, preparação do acetonídeo correspondente, desproteção do éter de p-metoxibenzila 14 e tosilação do álcool primário 15 para a obtenção do tosilato 16. As demais etapas para síntese do composto 6 deverão ser desenvolvidas futuramente (projeto de Mestrado) caso esses estudos iniciais demonstrem a viabilidade de preparação do tosilato 16.

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