Modelagem da interação de ciclohexanos Janus-face com dsDNA e ssDNA.

Resumo

Devido as suas propriedades fisico-químicas únicas, o átomo de flúor recebeu grande atenção de indústrias farmacêuticas, agroquímicas e de materias ao longo dos anos. Os chamados PFAS (substâncias per- e polifluoradas) são onipresentes na manufatura de dispositivos eletrônicos, tecidos, tintas e revestimentos. Apesar de sua larga aplicabilidade, a maioria destes compostos são não-biodegradáveis devido a alta estabilidade e baixa reatividade das ligações C-F, resultando no acúmulo destes compostos no meio ambiente. Neste contexto, ciclohexanos seletivamente fluorados com todos os átomos de flúor em uma das faces do anel (aneis Janus-face) surgiram como um novo grupo fluorado alternativo aos já existentes PFAS. As faces polarisadas dos aneis Janus-face induzem um empacotamento supramolecular altamente organizado e já se provaram grupos promissores no desenvolvimento de novas drogas e na engenharia de materias. Recentemente, em um trabalho não-publicado, o grupo do Prof. David OHagan observou que o grupo all-cis pentafluorociclohexano parece interagir fortemente com DNA de fita dupla (dsDNA), enquanto não possui afinidade por DNA de fita simples (ssDNA). Neste contexto, o presente trabalho almeja modelar a interação entre ciclohexanos Janus-face e o DNA através de métodos computacionais e experimentais, abrindo caminho para o desenvolvimento de novas ferramentas em bioquímica. O sucesso deste projeto forneceria a bioquímicos e químicos medicinais novas ferramentas para atingir especificamente o dsDNA em vez de ssDNA, oferecendo, assim, uma nova metodologia de drug delivery para ácidos nucleicos para o tratamento de cânceres e infecções virais, por exemplo.