Medida de acoplamentos JFH e JNF em compostos orgânicos: um estudo conformacional

Resumo

O átomo de flúor tem sido o centro das atenções de múltiplos estudos em diversas áreas, não sendo diferente na área de RMN. O flúor é um dos átomos mais abundantes na superfície terrestre, porém, o interesse sobre ele se deve às modificações que sua incorporação em moléculas orgânicas proporciona em suas propriedades químicas e físicas, lipofilicidade, basicidade, permeação da membrana celular e biodisponibilidade, geralmente impostas pelas alterações na estabilidade conformacional e no equilíbrio conformacional. RMN de 19F pode ser uma ferramenta poderosa para realizar estudos conformacionais e elucidação da estrutura de compostos fluorados, e é um campo que mostra rápido desenvolvimento. Portanto, o objetivo desta proposta é medir a magnitude e o sinal da constante de acoplamento J envolvendo átomos de flúor, hidrogênio e nitrogênio, e combinar esses dados com cálculos teóricos para realizar análises conformacionais de derivados fluorados de amino álcoois, oximas, amidas e tetrahidropiranos. Para isso, será explorado o uso de métodos pure shift e IPAP, bem como experimentos 1H-15N CLIP-HSQC e 1H 13C sel-HSQMBC-IP. Por fim, também é proposto o desenvolvimento de uma nova sequência de pulsos para medir constantes de acoplamento JNF em abundância natural, um desafio atualmente não abordado. (AU)