Dessimetrizações enantiosseletivas via reações de Heck-Matsuda: desenvolvimento de novas metodologias e aplicações

Resumo

Este projeto de pesquisas visa desenvolver novas reações de dessimetrização de olefinas não ativadas diante da observação da existência de interação eletrostática entre o substrato e o centro metálico do complexo de paládio. Desta forma, esse projeto tem como foco a investigação de novos grupos funcionais que poderiam estar atuando como grupos diretores nesses sistemas e consequentemente levando a formação de blocos estruturais sintéticos em altas diastereosseletividades e enantiosseletividades. Os objetivos específicos deste projeto consistem em: (I) estudar reações de arilação de Heck-Matsuda enantiosseletivas e diastereosseletivas controladas pelo substrato, através da avaliação de grupos diretores e a ampliação de grupos funcionais capazes de realizar interações eficientes com o centro metálico; (II) otimização de condições reacionais como fontes de paládio, ligantes (N,N) de diferentes classes, solventes, bases e temperaturas reacionais; (III) com a metodologia bem estabelecida, realizar a ampliação do escopo reacional e demonstrar a aplicabilidade dos produtos como blocos estruturais através da síntese de moléculas de interesse biológico e sintético. Dentre os inúmeros benefícios almejados nesse projeto, têm-se: (I) formação de blocos de construção diastereo e enantioenriquecidos de alto valor agregado cujo esqueleto pode ser encontrado em diversos produtos naturais com atividade biológica; (II) desenvolvimento de métodos práticos e efetivos que demonstrem a generalidade e robustez das reações de Heck Matsuda; (III) o estudo das interações entre o substrato e o centro metálico durante a reação de Heck Matsuda trará importantes contribuições não apenas para grupo de pesquisas como também para área de química organometálica e catálise como um todo. Cabe ressaltar que esse projeto foi iniciado no segundo semestre de 2018 durante a vigência da bolsa de doutoramento direto FAPESP de processo nº 2018/16916-8. Assim, parte dos objetivos propostos nesse projeto já foram realizados, salientando-se que diversos outros ainda permanecem. (AU)