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Estudo da quiralidade de betalaínas

Processo: 20/05276-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de agosto de 2020
Vigência (Término): 31 de julho de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Erick Leite Bastos
Beneficiário:Arthur Alexandre Falkembach Andreis
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):21/10248-6 - Betalaínas como mediadores quirais em transferência de elétrons fotoinduzida, BE.EP.IC
Assunto(s):Fisico-química orgânica   Ácido betalâmico   Betalaínas   Hidrólise   Dicroísmo circular   Biomarcadores

Resumo

O ácido betalâmico é um aldeído quiral preparado através da hidrólise de betalaínas ou isolado de bactérias transformadas para expressar a L-DOPA dioxigenase. Betalaínas são iminas ou sais de imínio e, por isso, o acoplamento entre o ácido betalâmico e aminas ou aminoácidos resulta em betalaínas naturais ou pseudo-naturais que podem ser aplicadas como antioxidantes, marcadores biológicos, catalisadores na formação de hidrogênio a partir da luz solar, entre outras possibilidades. O ácido betalâmico é, no entanto, instável e não pode ser armazenado em condições ambiente, o que tem restringido o seu estudo. Uma das características mais negligenciadas do ácido betalâmico e de betalaínas em geral é sua quiralidade. O carbono ±-enamínico do ácido betalâmico é assimétrico e possui configuração absoluta S. Em meio aquoso, é relatada a formação lenta do seu enantiômero chamado de ácido isobetalâmico e a epimerização de betalaínas com dois centros assimétricos. Neste projeto de iniciação científica, as propriedades óticas de betalaínas modelo e do ácido betalâmico serão caracterizadas através de estudos de dicroísmo circular. Além disso, a cinética de hidrólise e formação de betalaínas serão investigadas empregando-se luz circularmente polarizada.

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