Seleno- e teluro-funcionalização direta das posições 3 e 5 de núcleos BODIPYs via abordagem radicalar

Resumo

Nas últimas décadas houve um crescente interesse na síntese de compostos fluorescentes para a aplicação destes como sondas fluorescentes na detecção de analitos inorgânicos, como cátions metálicos, ou na detecção de biomolecúlas, especialmente em estudos in vivo. Entre as sondas mais utilizadas encontram-se os derivados de dipirrometenos, especialmente os BODIPYs. Recentemente, vem se estudando a aplicação destas sondas contendo substituintes seleno- ou teluro-funcionalizados, principalmente para a detecção de ROS (reactive oxygen species) e RNS (reactive nitrogen species). O principal motivo para isso é o aproveitamento da supressão de fluorescência pelo efeito PET favorecido pela presença de átomos pesados. A oxidação deste por um agente ROS ou RNS suprime o efeito PET, restabelecendo a fluorescência da sonda. Assim, grandes esforços vem sendo direcionados à síntese de BODIPYs calcogeno-funcionalizados, e a rotas sintéticas mais curtas e eficientes. Entre elas, há um crescente interesse em desenvolver reações de substituição direta para a rápida funcionalização do núcleo BODIPY. Recentemente vem sendo desenvolvidos procedimentos para a funcionalização direta destes núcleos com átomos de enxofre, utilizando-se de um mecanismo radicalar para atingir a molécula desejada. Assim, o presente projeto consiste na síntese de sondas fluorescentes BODIPY seleno- e teluro-funcionalizadas, obtidas através da funcionalização direta da ligação C-H por via radicalar. O método proposto não apresenta precedentes para a síntese de compostos com selênio ou telúrio. (AU)