Estudos sobre reações de fotooxigenação e transformações do (+)-(alfa)-pineno na (-)-pinocarvona e (-)-aritasona em regime de fluxo contínuo

Resumo

Este sub-projeto de iniciação científica se soma aos demais em andamento no LQBO dentro da linha de pesquisa que versa sobre reações orgânicas desenvolvidas/fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo. Especificamente, os estudos propostos neste projeto versam primeiramente sobre a semi-síntese do produto natural (-)-pinocarvona partindo-se de (+)-a-pineno utilizando-se foto-oxigenações promovidas por porfirinas com rearranjos posteriores do intermediário hidroperóxido. Estudos envolvendo esta transformação encontram-se descritos na literatura, contudo, com baixa eficiência/produtividade, razão pela qual propomos o emprego das condições contínuas desenvolvidas em nosso laboratório (foto-oxigenações em regime contínuo pelo uso de reator tube-in-tube e foto-reator construídos em nossa equipe) para realização do mesmo. Acreditamos que algumas otimizações em condições de fluxo contínuo deverão trazer segurança, escalonamento e facilidade na obtenção da (-)-pinocarvona. Posteriormente, pretendemos estudar em regime contínuo algumas transformações que incluem a possível síntese do produto natural ()-aritasona em condições extremas (Novel Process Window) de temperatura e pressão (Figura i). Com este projeto visamos, acima de tudo, proporcionar ao estudante de iniciação científica treinamento e contato com processos e reações em condições contínuas para que em etapas posteriores de sua formação possa evoluir e aplicar estas tecnologias na solução de problemas de síntese e processo com nível de dificuldade ainda maiores. É importante destacar que, apesar das literaturas prévias sobre as reações aqui propostas, com estes estudos deveremos avançar também no quesito novidade, tanto na obtenção contínua e devidamente otimizada de (-)-pinocarvona quanto nas transformações em condições extremas de processo (ainda não reportadas).