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Reações fotoquímicas aplicadas à síntese de indóis substituídos via reações de inserção de radicais a isonitrilas

Processo: 17/03120-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de maio de 2017
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: GlaxoSmithKline
Pesquisador responsável:Arlene Gonçalves Corrêa
Beneficiário:Marília Simão dos Santos
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock, AP.PCPE
Bolsa(s) vinculada(s):18/20956-5 - Funcionalização C-H de heterociclos alifáticos e aromáticos via catálise fotoredox por luz visível, BE.EP.PD
Assunto(s):Fotoquímica   Síntese orgânica   Química verde

Resumo

O desenvolvimento da química e da indústria tem possibilitado a realização de modificações nas matérias-primas, bem como a criação de novos materiais, os quais facilitam e acompanham a modernização do estilo de vida da sociedade. No entanto, os avanços alcançados foram acompanhados pelo aumento no uso de recursos de fontes não renováveis e pela geração de resíduos, chamando a atenção para questões de ordem ambiental. Nesse contexto surgiu o contexto da química verde - área, que se preocupa com o desenvolvimento de produtos, tecnologias e processos químicos capazes de prevenir a geração de poluição. Assim, o conceito de verde ou de sustentabilidade química surgiu da necessidade de criar processos ambientalmente aceitáveis por parte da indústria química e academia considerando o contínuo desenvolvimento econômico e social. Dessa maneira, a fotocatálise atraiu atenção mundial devido à capacidade de conversão de energia solar em energia química encontrando uma ampla gama de aplicações. Dentre estas, desenvolvimento de metodologias voltadas à síntese de compostos com relevância química e biológica. Baseado no que foi exposto, este projeto de pesquisa visa explorar reações fotoquímicas promovidas por luz visível, através de catálise fotoredox mediadas por metais de transição e foto-organocatalisadores. Efetivamente, serão pesquisadas novas metodologias para síntese de indóis substituídos através de reações radicalares em cascata utilizando isocianetos. Ainda, as reações serão realizadas em um primeiro momento em batelada, e estendidas a regime de fluxo contínuo. A tecnologia de fluxo-contínuo será avaliada na síntese de análogos estruturais da droga indometacina, um medicamento do tipo anti-inflamatório. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CORREIA, JOSE TIAGO M.; SANTOS, MARILIA S.; PISSINATI, EMANUELE F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; PAIXAO, MARCIO W. Recent Advances on Photoinduced Cascade Strategies for the Synthesis of N-Heterocycles. CHEMICAL RECORD, v. 21, n. 10, SI JUL 2021. Citações Web of Science: 1.
PAIXAO, MARCIO W. Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 11, p. 4266-4271, JUN 5 2020. Citações Web of Science: 0.
SANTOS, MARILIA S.; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.; KOENIG, BURKHARD. C(sp(3))-C(sp(3)) Cross-Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 362, n. 12 APR 2020. Citações Web of Science: 0.

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