Busca avançada
Ano de início
Entree

Parceiros poderosos: Promotores iônicos e a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda

Processo: 17/01779-2
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de junho de 2017
Vigência (Término): 31 de maio de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Ricardo Almir Angnes
Supervisor: Gerald Bruce Hammond
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Local de pesquisa: University of Louisville (UofL), Estados Unidos  
Vinculado à bolsa:13/25849-9 - Aplicação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em dessimetrizações regiosseletivas orientada pelo substrado, BP.DR
Assunto(s):Paládio   Enantiosseletividade
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:arilação | enantiosseletividade | Heck Matsuda | paládio | Catálise Homogênea com metais de transição

Resumo

Considerando a experiência de ambos os grupos de pesquisa envolvidos neste projeto, nós propomos o desenvolvimento de novas reações de Heck-Matsuda enantiosseletivas (EHM) e processos em cascata que se beneficiam de reagentes desenvolvidos pelo grupo do professor Hammond.Em um primeiro momento, nós pretendemos utilizar o promotor iônico KCTf3 no desenvolvimento de uma arilação EHM substrato direcionada do meso (1R,2S)-ciclohex-4-en-1,2-diol. Essa metodologia poderia levar a blocos de construção altamente funcionalizados presentes como subestruturas em uma variedade de compostos biologicamente ativos e produtos naturais como a pancreastatina.Outro objetivo deste projeto é a cascata arilação/funcionalização EHM de ciclopropenos substituídos. Neste caso queremos utilizar uma série de reagentes desenvolvidos para a fluorofuncionalização no laboratório em que o projeto será conduzido. Esse procedimento poderia dar acesso direto à análogos de piretroides, uma importante classe de inseticidas.Em um primeiro momento, nóspretendemos utilizar o promotor iônico KCTf3 no desenvolvimento de uma arilação EHM substrato direcionada do meso (1R,2S)-ciclohex-4-en-1,2-diol. Essa metodologia poderia levar a blocos de construção altamente funcionalizados presentes como subestruturas em uma variedade de compostos biologicamente ativos e produtos naturais como a pancreastatina.Outro objetivo deste projeto é a cascata arilação/funcionalização EHM de ciclopropenos substituídos. Neste caso queremos utilizar uma serie de reagentes desenvolvidos para a fluorofuncionalização no laboratório em que o projeto será conduzido. Esse procedimento poderia dar acesso direto a análogos de piretroides, uma importante classe de inseticidas.

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre a bolsa:
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias (0 total):
Mais itensMenos itens
VEICULO: TITULO (DATA)
VEICULO: TITULO (DATA)

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
LIANG, SHENGZONG; ANGNES, RICARDO A.; POTNIS, CHINMAY S.; HAMMOND, GERALD B.. Photoredox catalyzed C(sp(3))-C(sp) coupling of dihydropyridines and alkynylbenziodoxolones. Tetrahedron Letters, v. 60, n. 45, . (17/01779-2)
LIANG, SHENGZONG; KUMON, TATSUYA; ANGNES, RICARDO A.; SANCHEZ, MELISSA; XU, BO; HAMMOND, GERALD B.. Synthesis of Alkyl Halides from Aldehydes via Deformylative Halogenation. ORGANIC LETTERS, v. 21, n. 10, p. 3848-3854, . (17/01779-2)
ANGNES, RICARDO A.; POTNIS, CHINMAY; LIANG, SHENGZONG; CORREIA, CARLOS ROQUE D.; HAMMOND, GERALD B.. Photoredox-Catalyzed Synthesis of Alkylaryldiazenes: Formal Deformylative C-N Bond Formation with Alkyl Radicals. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 6, p. 4153-4164, . (17/01779-2, 13/25849-9, 14/25770-6)
ANGNES, RICARDO A.; THOMPSON, LEE M.; MASHUTA, MARK S.; CORREIA, CARLOS R. D.; HAMMOND, GERALD B.. Non-Covalent Substrate Directed Enantioselective Heck Desymmetrization of cis-Cyclohex-4-ene-1,2-diol: Synthesis of all cis Chiral 5-Aryl-cyclohex-3-ene-1,2-diols and Mechanistic Investigation. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 360, n. 19, p. 3760-3767, . (17/01779-2, 13/25849-9, 14/25770-6)

Por favor, reporte erros na lista de publicações científicas escrevendo para: cdi@fapesp.br.