Explorando reações fotocatalisadas em regime de fluxo contínuo: reações de Diels-Alder do tipo cátion radical mediadas por derivados porfirinóides

Resumo

Neste projeto serão realizados estudos sobre de reações de Diels-Alder do tipo cátion-radical entre diferentes dienos e dienófilos ricos em elétrons, pelo uso de fotocatálise em condições de fluxo contínuo. Fundamentalmente, são avaliados derivados porfirinóides livres ou complexados com metais como fotocatalisadores/luz visível, com possibilidade de uso de alguns outros fotossensibilizadores, se conveniente. Dentre os dienófilos ricos em elétrons que deverão ser empregados derivados de anetol, éteres vinílico e tio-éteres vinílicos. Como dienos serão estudados dienos clássicos (ciclopentadieno, furano, isopreno) além de alguns dienos naturais como o a-felandreno e derivados obtidos de perilaldeído. Pretendemos avaliar o potencial dos fotossensibilizadores supracitados em processos de fotocatálise por SET (single eléctron transfer), gerando cátions radicais nos dienófilos ricos em elétrons, os quais serão colocados em condições de reação com alguns dienos igualmente ricos em elétrons. Para efeitos de comparação e eficiência estas reações deverão ser estudadas tanto em condições de batelada e de fluxo contínuo utilizando-se luz branca (LED) como fonte de excitação. Este sub-projeto se soma aos demais em andamento do LQBO dentro da linha de pesquisa que iniciamos em 2015 que visa o estudo de reações orgânicas fotorredox, empregando derivados porfirinóides como fotocatalisadores em condições de fluxo contínuo (Continuous Flow Photochemistry) - Aux. Regular FAPESP 2015/21110-4.