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Organocatálise Assimétrica Direcionada por Contra-Ânionl: Síntese de Sistemas Heterocíclicos e Funcionalização de Peptídeos

Processo: 16/12622-4
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Pesquisa
Vigência (Início): 20 de outubro de 2016
Vigência (Término): 19 de outubro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Pesquisador Anfitrião: F Dean Toste
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa: University of California, Berkeley (UC Berkeley), Estados Unidos  
Assunto(s):Organocatálise   Síntese assimétrica   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Contra-Ânion Quiral | Modificações de Peptídeos | organocatálise | Síntese de Heterocíclicos | Síntese Estereosseletiva | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto tem por finalidade o desenvolvimento de pesquisa em organocatálise assimétrica direcionada por contra- ânion quiral, visando à síntese de sistemas heterocíclicos, aminoácidos não naturais e funcionalização em estágio avançado de peptídeos. Para atingir os objetivos será empregado um sistema oxidativo quiral desenvolvida pelo grupo do Prof. F. D. Toste da Universidade da Califórnia em Berkeley, bem como os conceitos de reações de acoplamento cruzado oxidativos (cross-dehydrogenative coupling - CDC). De forma a corroborar com os resultados experimentais, serão realizados estudos computacionais e cinéticos para melhor entender os mecanismos reacionais, e assim, realizar o ajuste fino das propriedades catalíticas.

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Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
JORGE, ERLEN Y. C.; LIMA, CAROLINA G. S.; LIMA, THIAGO M.; MARCHINI, LUCAS; GAWANDE, MANOJ B.; TOMANEC, ONDREJ; VARMA, RAJENDER S.; PAIXAO, MARCIO W.. Sulfonated dendritic mesoporous silica nanospheres: a metal-free Lewis acid catalyst for the upgrading of carbohydrates. GREEN CHEMISTRY, v. 22, n. 5, p. 1754-1762, . (16/12622-4, 15/17141-1)
ECHEMENDIA, RADELL; DA SILVA, GUSTAVO P.; KAWAMURA, MEIRE Y.; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; CORREA, ARLENE G.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 55, n. 3, p. 286-289, . (15/17141-1, 14/50249-8, 17/01754-0, 15/08541-6, 16/12622-4)
PADILLA, ROSA; JORGENSEN, MIKE S. B.; PAIXAO, MARCIO W.; NIELSEN, MARTIN. Efficient catalytic hydrogenation of alkyl levulinates to gamma-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 19, p. 5195-5200, . (16/12622-4, 14/50249-8, 15/17141-1)
DA SILVA, VITOR A. F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; MATSUO, BIANCA T.; ALI, AKBAR; DAVIS, REBECCA L.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.. Synthesis of (Z)-beta-halo alpha,beta-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 17, n. 3, p. 519-526, . (16/12622-4, 15/17141-1, 14/50249-8, 16/14560-6)

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