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Novas fronteiras da reação de Morita-Baylis-Hillman: 1) Novas aplicações de um catalisador bifuncional derivado do imidazol. 2) Estudos visando à síntese assimétrica de um adoçante natural com alto potencial dulcífero

Processo: 15/09205-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de agosto de 2015
Vigência (Término): 12 de janeiro de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Hugo dos Santos
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Organocatálise   Síntese orgânica   Síntese assimétrica   Reação de Morita-Baylis-Hillman
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Morita-Baylis-Hillman | organocatálise | Síntese Assimétrica | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Esse projeto de Doutorado tem por objetivo explorar a potencialidade dos adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção eficientes para a síntese de substâncias biologicamente ativas e de interesse comercial. Ele está dividido em dois subprojetos. No primeiro pretendemos aumentar o escopo de utilização de uma base bifuncional, recentemente utilizada em nosso grupo de pesquisa, como catalisador para a reação de Morita-Baylis-Hillman. Vamos utilizar lactamas, lactonas e cetonas cíclicas insaturadas como substrato nessas reações. Pretendemos também estudar o desenvolvimento de uma versão assimétrica dessa reação. No segundo subprojeto, revisitamos a síntese de uma molécula de origem natural, que apresenta elevada atividade dulcífera. Uma nova proposta para a síntese da Monatina será alvo de estudo desse subprojeto. Pretendemos utilizar um aduto de Morita-Baylis-Hillman como substrato para essa síntese total assimétrica. (AU)

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Publicações científicas (11)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; SIMONI, DEBORAH A.; MOYANO, ALBERT; COELHO, FERNANDO. Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade. ARKIVOC, n. 2, p. 77+, . (13/07600-3, 15/09205-0, 18/02611-0, 17/02364-0)
SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; FERNANDES, FABIO S.; GOMES, RALPH C.; ALMEIDA, WANDA P.; COELHO, FERNANDO. Recent Advances in Catalytic Systems for the Mechanistically Complex Morita-Baylis-Hillman Reaction. ACS CATALYSIS, v. 13, n. 6, p. 32-pg., . (13/07600-3, 15/09205-0)
GOMES, RALPH C.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; COELHO, FERNANDO. Intermolecular Stetter Reactions on Morita-Baylis-Hillman Adducts: an Approach to Highly Functionalized 1,4-Dicarbonyl Compounds. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 3, p. 926-930, . (15/09205-0, 13/10449-5, 13/07600-3)
SENNA, ANA JULIA S.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; GOMES, RALPH C.; COELHO, FERNANDO. 1,6-Addition of indolizines to para-quinone methides with indium(III) chloride as catalyst. Tetrahedron Letters, v. 125, p. 6-pg., . (13/07600-3, 18/02611-0, 15/09205-0)
SILVA, THIAGO S.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; ALMEIDA, WANDA P.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; GOMES, RALPH C.; FERNANDES, FABIO S.; COELHO, FERNANDO. Recent advances in indoline synthesis. Tetrahedron, v. 75, n. 14, p. 2063-2097, . (15/09205-0, 18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6)
RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; SIMONI, DEBORAH A.; MOYANO, ALBERT; COELHO, FERNANDO. Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade. ARKIVOC, v. N/A, p. 60-pg., . (17/02364-0, 13/07600-3, 18/02611-0, 15/09205-0)
FERNANDES, FABIO S.; SANTOS, HUGO; LIMA, SAMIA R.; CONTI, CAROLINE; RODRIGUES JR, MANOEL T.; ZEOLY, LUCAS A.; FERREIRA, LEONARDO L. G.; KROGH, RENATA; ANDRICOPULO, ADRIANO D.; COELHO, FERNANDO. Discovery of highly potent and selective antiparasitic new oxadiazole and hydroxy-oxindole small molecule hybrids. EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, v. 201, . (18/02611-0, 13/07600-3, 16/23005-6, 15/09205-0)
CAMILO, NILTON S.; SANTOS, HUGO; ZEOLY, LUCAS A.; FERNANDES, FABIO S.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; SILVA, THIAGO S.; LIMA, SAMIA R.; SERAFIM, JOSE CLAUDIO; DE OLIVEIRA, ALINE S. B.; CARPANEZ, ARTHUR G.; et al. An Improved Protocol for the Morita-Baylis-Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. N/A, p. 9-pg., . (18/00299-0, 18/02611-0, 16/23005-6, 13/07600-3, 15/09205-0)
RAICH, LLUIS; SANTOS, HUGO; GOMES, JULIANA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; GALAVERNA, RENAN; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO; ROVIRA, CARME; MOYANO, ALBERT. Can an Alcohol Act As an Acid/Base Catalyst in Water Solution? An Experimental and Theoretical Study of Imidazole Catalysis of the Aqueous Morita-Baylis--Hillman Reaction. ACS CATALYSIS, v. 8, n. 3, p. 1703-1714, . (15/09205-0, 13/10449-5, 13/07600-3)
ZEOLY, LUCAS A.; ACCONCIA, LAIS V.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; SANTOS, HUGO; CORMANICH, RODRIGO A.; PANIAGUA, JUAN C.; MOYANO, ALBERT; COELHO, FERNANDO. One-pot organocatalyzed synthesis of tricyclic indolizines. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 21, n. 17, p. 15-pg., . (13/07600-3, 14/26027-5, 13/24386-5, 18/02611-0, 15/00975-7, 15/09205-0)
CORMANICH, RODRIGO A.; ZEOLY, LUCAS A.; SANTOS, HUGO; CAMILO, NILTON S.; BUHL, MICHAEL; COELHO, FERNANDO. Origin of the Diastereoselectivity of the Heterogeneous Hydrogenation of a Substituted Indolizine. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 17, p. 8-pg., . (13/07600-3, 18/03910-1, 15/09205-0)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
SANTOS, Hugo dos. Desenvolvimento de novas metodologias catalíticas para a síntese de compostos heterocíclicos. 2023. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.

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