Reação de Heck-Matsuda Enantiosseletiva em Olefinas Cíclicas não Simétricas: explorando o controle do catalisador sobre a isomerização

Resumo

A catálise enantiosseletiva é um desafio permanente e de elevada relevância em química orgânica sintética. Recentemente, a arilação de Heck com sais de arenodiazônio entrou para o seleto grupo de reações catalíticas assimétricas através do uso de ligantes N,N-bidentados como indutores quirais. Contudo, esta inovação ainda é privilégio de alcenos não-ativados, cíclicos ou acíclicos. Logo, pretende-se estender este sistema catalítico a olefinas cíclicas não simétricas, buscando-se condições que permitam um controle da migração da dupla ligação C-C. Os adutos de Heck a serem obtidos tornam concisa a síntese estereosseletiva de blocos de construção densamente funcionalizados. Resultados preliminares indicam uma plena viabilidade da reação com bons rendimentos e enantiosseletividades.