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Investigação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva: sua aplicação ao substrato ciclohex-4-eno-1,2-diol

Processo: 14/25420-5
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2015
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Vinicius Taba Munhoz
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Substratos   Hidroxila   Reação de Heck-Matsuda   Síntese orgânica   Síntese assimétrica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:arilação | Dessimetrização | Enantiosseletiva | heck-matsuda | Olefinas endocíclicas | Síntese Orgânica

Resumo

No contexto do desenvolvimento de eficazes metodologias aplicáveis à síntese de compostos enantiomericamente enriquecidos, pretende-se com este trabalho investigar a reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva envolvendo olefinas endocíclicas. Nomeadamente, dando seguimento a importantes avanços realizados pelo grupo do Professor Correia nesta área de pesquisa, faz-se necessário expandir o escopo da reação, bem como o entendimento da mesma. Assim, tendo em conta a anterior aplicação da reação com ciclopentenos, em especial a dessimetrização do 3-ciclopentenol, na qual se verificou a obtenção de dois possíveis adutos, visa-se agora investigar a dessimetrização do ciclohex-4-eno-1,2-diol, via reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva. Efetivamente, este substrato permite inferir acerca do comportamento da metodologia em função das características do substrato, em especial do tamanho do anel e da presença de um ou mais grupos coordenantes, no caso de hidroxílas.

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