Ligação de hidrogênio intramolecular em fluoridrina e seus efeitos nas constantes de acoplamento 1hJFH

Resumo

O presente projeto pretende avaliar o efeito da ligação de hidrogênio intramolecular F---H-O no mecanismo de transmissão do acoplamento 1hJFH(OH) bem como na preferência conformacional para o 2,5-difluor-1,4-cicloexanodiol. Os estudos serão realizados através das espectroscopias de Ressonância Magnética Nuclear e no Infravermelho, apoiadas por cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Será realizada a síntese do composto proposto e após a sua purificação serão obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C e 19F para caracterização dos compostos. Será determinado experimentalmente o valor e o sinal do acoplamento 1hJFH(OH). Os cálculos teóricos serão efetuados através da teoria ab initio com o método MP2 e CCSD. Os valores das constantes de acoplamento 1hJFH(OH) serão obtidos através da teoria SOPPA(CCSD). Será realizado também um estudo da estrutura eletrônica, dos confôrmeros mais estáveis, através da análise NBO, QTAIM e NCI para avaliar teoricamente a formação da ligação de hidrogênio intramolecular F---H-O. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir verificar a influência da ligação de hidrogênio intramolecular F---H-O no mecanismo de transmissão da constante 1hJFH(OH) e no equilíbrio conformacional para o composto em estudo.