Modificação química de fluoróforos do tipo BODPY visando diversificação estrutural e fotofísica para obtenção de novas sondas fluorescentes

Resumo

O surgimento e difusão de técnicas espectroscópicas e de imagem baseadas na emissão de fluorescência estimulou a pesquisa de classes de compostos fluorescentes, dentre os quais nosso grupo de pesquisa vem trabalhando na obtenção, caracterização e aplicação de BODIPYs. Até o momento nosso grupo sintetizou e caracterizou com sucesso uma série de BODIPYs que vêm sendo aplicados por diversos colaboradores. A fim de estender o escopo dos compostos sintetizados pelo nosso grupo, planejamos estabelecer métodos sintéticos modernos de modificação química e ajuste das características fotofísicas de BODIPYs. Nesse contexto o presente projeto objetiva firmar uma colaboração com o grupo de pesquisa do prof. Wim Dehaen da KU Leuven na Bélgica, que tem publicado uma série de trabalhos descrevendo métodos de modificação química de BODPYs. Propomos aplicar métodos sintéticos modernos para a obtenção de fluoróforos inéditos com diversidade estrutural e fotofísica. Os métodos de modificação química propostos envolvem arilação direta via ativação C-H catalisada por paládio, condensação de derivados vinil aromáticos e preparação de derivados dihidronaftalênicos. Além da síntese, será realizada a caracterização fotofísica dos compostos através do estudo por espectroscopia de absorção, espectroscopia de fluorescência e espectroscopia de fluorescência resolvida no tempo. Por fim pretendemos realizar funcionalizações de alguns compostos com grupos funcionais classicamente utilizados em bioconjugação objetivando aplicá-los nessa área. (AU)