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Modificação química de fluoróforos do tipo BODPY visando diversificação estrutural e fotofísica para obtenção de novas sondas fluorescentes

Processo: 13/24408-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 01 de junho de 2014
Vigência (Término): 31 de março de 2015
Área do conhecimento:Ciências da Saúde - Farmácia
Pesquisador responsável:Flavio da Silva Emery
Beneficiário:Lucas Cunha Dias de Rezende
Supervisor: Wim Dehaen
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Local de pesquisa: University of Leuven, Leuven (KU Leuven), Bélgica  
Vinculado à bolsa:11/23342-9 - Síntese,caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY., BP.DR
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Bodipy | Espectroscopia | fluorescência | Fluoróforo | modificação química | Sonda | Síntese Orgânica

Resumo

O surgimento e difusão de técnicas espectroscópicas e de imagem baseadas na emissão de fluorescência estimulou a pesquisa de classes de compostos fluorescentes, dentre os quais nosso grupo de pesquisa vem trabalhando na obtenção, caracterização e aplicação de BODIPYs. Até o momento nosso grupo sintetizou e caracterizou com sucesso uma série de BODIPYs que vêm sendo aplicados por diversos colaboradores. A fim de estender o escopo dos compostos sintetizados pelo nosso grupo, planejamos estabelecer métodos sintéticos modernos de modificação química e ajuste das características fotofísicas de BODIPYs. Nesse contexto o presente projeto objetiva firmar uma colaboração com o grupo de pesquisa do prof. Wim Dehaen da KU Leuven na Bélgica, que tem publicado uma série de trabalhos descrevendo métodos de modificação química de BODPYs. Propomos aplicar métodos sintéticos modernos para a obtenção de fluoróforos inéditos com diversidade estrutural e fotofísica. Os métodos de modificação química propostos envolvem arilação direta via ativação C-H catalisada por paládio, condensação de derivados vinil aromáticos e preparação de derivados dihidronaftalênicos. Além da síntese, será realizada a caracterização fotofísica dos compostos através do estudo por espectroscopia de absorção, espectroscopia de fluorescência e espectroscopia de fluorescência resolvida no tempo. Por fim pretendemos realizar funcionalizações de alguns compostos com grupos funcionais classicamente utilizados em bioconjugação objetivando aplicá-los nessa área. (AU)

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Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; BOODTS, STIJN; VERBELEN, BRAM; DEHAEN, WIM; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Thiocyanation of BODIPY dyes and their conversion to thioalkylated derivatives. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 13, n. 21, p. 6031-6038, . (13/24408-9, 11/23342-9, 12/20990-2)
AMORIM, VANESSA G.; MELO, SHAIANI M. G.; LEITE, RUAN F.; COUTINHO, PAULO ARTHUR; DA SILVA, SARAH M. P.; DA SILVA, ANDRE R.; AMORIM, FERNANDA G.; PIRES, RITA G. W.; COITINHO, JULIANA B.; EMERY, FLAVIO S.; et al. Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation. DYES AND PIGMENTS, v. 182, . (14/18973-8, 13/24408-9, 11/23342-9)
VERBELEN, BRAM; DIAS REZENDE, LUCAS CUNHA; BOODTS, STIJN; JACOBS, JEROEN; VAN MEERVELT, LUC; HOFKENS, JOHAN; DEHAEN, WIM. Radical CH Alkylation of BODIPY Dyes Using Potassium Trifluoroborates or Boronic Acids. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 21, n. 36, p. 12667-12675, . (13/24408-9)
REZENDE, LUCAS C. D.; EMERY, FLAVIO S.. Fluorescence Quenching of Two meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes by Fe(III) Cation. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 5, p. 1048-1053, . (13/24408-9, 11/23342-9)

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