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Aplicação da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em dessimetrizações regiosseletivas orientada pelo substrado

Processo: 13/25849-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de março de 2014
Vigência (Término): 31 de maio de 2019
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Ricardo Almir Angnes
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):17/01779-2 - Parceiros poderosos: Promotores iônicos e a reação enantiosseletiva de Heck-Matsuda, BE.EP.DR
Assunto(s):Paládio   Sais de diazônio   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:arilação | Enantiosseletivo | heck-matsuda | paládio | Regiosseletivo | Sais de Diazônio | Síntese Orgânica

Resumo

Baseado nos recentes desenvolvimentos da arilação enantiosseletiva de Heck-Matsuda, propõe-se aqui a utilização de uma metodologia orientada pelo substrato para obter não apenas enantiosseletividade mas também regioseletividade na dessimetrização de olefinas cíclicas. Para a execução de tal transformação são propostos intermediários incomuns de PdII catiônico pentacoordenado (valência saturada). As condições experimentais devem ser otimizadas, diversas olefinas contendo diferentes grupos diretores devem ser sintetizadas e por fim avaliadas na metodologia desenvolvida.Através dessa proposta será possível alcançar rapidamente blocos de construção densamente funcionalizados como alcoóis alílicos arilados possuindo dois centros estereogênicos. Essas unidades estão presentes em diversos compostos biologicamente ativos.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE OLIVEIRA, JULIANA MANSO; ANGNES, RICARDO ALMIR; KHAN, ISMAT ULLAH; POLO, ELLEN CHRISTINE; HEERDT, GABRIEL; SERVILHA, BRUNO M.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; BRAGA, ATAUALPA A. C.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Enantioselective, Noncovalent, Substrate-Directable Heck-Matsuda and Oxidative Heck Arylations of Unactivated Five-Membered Carbocyclic Olefins. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 24, n. 45, p. 11738-11747, . (17/18207-1, 13/00544-0, 14/25770-6, 13/07600-3, 15/01491-3, 16/04963-6, 13/25849-9)
ANGNES, RICARDO A.; POTNIS, CHINMAY; LIANG, SHENGZONG; CORREIA, CARLOS ROQUE D.; HAMMOND, GERALD B.. Photoredox-Catalyzed Synthesis of Alkylaryldiazenes: Formal Deformylative C-N Bond Formation with Alkyl Radicals. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 6, p. 4153-4164, . (17/01779-2, 13/25849-9, 14/25770-6)
ANGNES, RICARDO A.; THOMPSON, LEE M.; MASHUTA, MARK S.; CORREIA, CARLOS R. D.; HAMMOND, GERALD B.. Non-Covalent Substrate Directed Enantioselective Heck Desymmetrization of cis-Cyclohex-4-ene-1,2-diol: Synthesis of all cis Chiral 5-Aryl-cyclohex-3-ene-1,2-diols and Mechanistic Investigation. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 360, n. 19, p. 3760-3767, . (17/01779-2, 13/25849-9, 14/25770-6)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
ANGNES, Ricardo Almir. Reações enantiosseletivas de Heck em alcenos endocíclicos: uso de interações não covalentes atrativas na indução de diastereosseletividade. 2019. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.

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