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Síntese de núcleos triazólicos a partir de epóxidos

Processo: 12/22841-4
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2013
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Andre Luiz Meleiro Porto
Beneficiário:Matheus Andrade Meirelles
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Micro-ondas   Hidrólise enzimática   Epóxido hidrolases   Triazóis   Biocatálise   Síntese   Cromatografia
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:biocatálise | epóxidos | Lipase CALB | Micro-ondas | Triazóis | Síntese

Resumo

O presente projeto de iniciação científica visa a síntese de núcleos triazólicos racêmicos e enantiopuros a partir de epóxidos. A síntese dos compostos beta-azido-álcoois será realizada por aquecimento convencional e/ou irradiação micro-ondas. A síntese dos beta-azido-álcoois e beta-azido-acetatos por biocatálise será obtida via reação de hidrólise catalisada por lipase de Candida antarctica (CALB). Inicialmente, será obtido o correspondente beta-azido-álcool racêmico via abertura do epóxido em meio aquoso na presença de azida de sódio. O beta-azido-álcool racêmico será esterificado com anidrido acético e piridina, fornecendo o (±)-beta-azido-acetato, o qual será subsequentemente submetido à reação de hidrólise enzimática por CALB. Os correspondentes produtos enantiomericamente puros e/ou enriquecidos após purificação por cromatografia em coluna serão submetidos à ciclização para promover a obtenção dos núcleos triazólicos.(AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MEIRELLES, MATHEUS A.; JELLER, ALEX H.; FERREIRA, IRLON M.; RAMINELLI, CRISTIANO; FARIA, RAQUEL S.; SILVEIRA-LACERDA, ELISANGELA DE PAULA; PORTO, ANDRE L. M.. BiocatalyticProduction of Chiral Benzotriazoles Employing Conventional Heating and Microwave Radiation. CURRENT MICROWAVE CHEMISTRY, v. 4, n. 3, p. 191-198, . (12/22841-4)

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