Síntese total de derivados benzoporfirínicos hidrossolúveis com potenciais aplicações em terapia fotodinâmica

Resumo

Neste projeto são propostas algumas sínteses totais de novos derivados benzoporfirínicos e piridinoporfirínicos visando contribuir para possíveis evoluções metodológicas e sintéticas dentro da química de compostos macrocíclicos, e para a busca de estruturas que sejam mais adequadas aos estudos de Terapia Fotodinâmica (PDT). Assim, propõe-se a síntese de um novo derivado porfirínico poliformilado nas posições b-pirrólicas o qual servirá de núcleo estrutural básico para a preparação das estruturas benzoporfirínicas e piridinoporfirínicas. Para esta síntese são sugeridas duas abordagens as quais partem da síntese de pirróis funcionalizados até a tetramerização com os correspondentes aldeídos (Esquemas 6 e 7). Obtido o modelo porfirínico octaformilado, pretende-se investir esforços na síntese de derivados benzoporfirínicos partindo-se de reações de Wittig ou de Wittig-Horner. O produto benzoporfirínico deverá ser efetivamente obtido através de reações de eletrociclização, sendo que, são desejadas funcionalizações posteriores visando tornar o derivado benzoporfirínico hidrossolúvel.Outra abordagem que pretendemos investir esforços é sobre síntese de piridinoporfirinas (análogos de benzoporfirinas) que são compostos cuja síntese ainda não foi relatada na literatura e que poderão representar importância do ponto de vista sintético e de aplicações em PDT. Para estas sínteses serão utilizadas reações entre a porfirina octaformilada e o aminomalonato de dietila. Além das sínteses, serão realizadas todas as caracterizações físicas e as fotofísicas preliminares (sobre atividade fotodinâmica). Se apontados como bons candidatos ao uso em estudos de PDT os compostos poderão ser melhor avaliados em conjunto com grupos da área de PDT que já colaboram com nosso grupo de pesquisas recém estabelecido no DQ da UFSCar.