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Síntese total dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G

Processo: 08/09653-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de junho de 2009
Vigência (Término): 31 de julho de 2013
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Vagner Dantas Pinho
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas, AP.JP
Bolsa(s) vinculada(s):12/02367-6 - Síntese total do alcalóide pumiliotoxina 209F via reação em cascata mediada por SmI2, BE.EP.DR
Assunto(s):Cardiotônicos   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:alcalóides pirrolizidínicos | alcalóides quinolizidínicos | cardiotônicos | homopumiliotoxinas | pumiliotoxinas | reagentes multifuncionais | Síntese Orgânica

Resumo

Pumiliotoxinas (alcalóides indolizidínicos), homopumiliotoxinas (alcalóides quinolizidínicos) e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas (atividade cardiotônica em baixas concentrações). Devido ao vasto número de compostos que essas toxinas reúnem (aproximadamente 100), metodologias de síntese que propiciem a preparação de uma grande quantidade desses compostos (como também de análogos) de forma rápida e eficiente, a partir de intermediários comuns, são de extrema valia para a aplicação em biologia-química. O desenvolvimento de reagentes multifuncionais para a aplicação na síntese destes alcalóides seria de grande valia, pois permitiriam a rápida construção desses compostos e análogos para estudos biológicos no que diz respeito à atividade cardiotônica. Com o intuito de se investigar a metodologia de preparação destes tipos de alcalóides indolizidínicos e quinolizidínicos descrita no presente projeto, utilizando tais reagentes funcionais, as sínteses totais dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G serão realizadas. (AU)

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Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ROSSET, ISAC G.; DIAS, RAFAEL M. P.; PINHO, VAGNER D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Three-Step Synthesis of (+)-Preussin from Decanal. Journal of Organic Chemistry, v. 79, n. 14, p. 6748-6753, . (10/18801-1, 12/04685-5, 08/09653-9)
SGOBBI, LIVIA F.; PINHO, VAGNER D.; CABRAL, MURILO F.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; MACHADO, SERGIO A. S.. Hydrazone molecules as mimics for acetylcholinesterase. A new route towards disposable biosensors for pesticides?. SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL, v. 182, p. 211-216, . (12/08750-6, 08/09653-9)
PINHO, VAGNER D.; PROCTER, DAVID J.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. SmI2-Mediated Couplings of a-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D and (+/-)-Epiquinamide. ORGANIC LETTERS, v. 15, n. 10, p. 2434-2437, . (12/04685-5, 08/09653-9)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
PINHO, Vagner Dantas. Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos. 2013. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.

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