Estudo da reação de arilação de Heck de olefinas não-ativadas com sais de diazônio e sua aplicação na síntese total estereocontrolada de amino ácidos neuroexcitatórios da família dos acromelatos

Resumo

A proposta preve um estudo detalhado da reação de arilação de Heck catalisada por paládio zerovalente de sais de diazônio (tetrafluoroboratos, estáveis termicamente) sobre olefinas quirais não ativadas, do tipo 3,4-desidroprolinas. Complementando trabalho anterior do grupo de pesquisas, serão utilizados sais de diazônio contendo grupos retiradores de eletrons, sistemas aromáticos poliidroxilados, não substituídos e heteroaromáticos piridínicos na forma livre ou na forma de N-óxidos. A influência do padrão de substituição na performance da reação de arilação de Heck será avalidada prevendo-se aplicações e extensões dessa metodologia. As 4-aril-2,3-desidroprolinas, produtos finais do processo de arilação de Heck contendo um anel piridínico ou triidroxilado serão utilizados na síntese total enantiosseletiva dos ácidos acromélicos, compostos altamente neuroexcitatórios e de grande interesse da farmacologia e da química medicinal.