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Reações de Acoplamento Carbonilativo e Cicloadição [2+2] Intramolecular Empregando D-Glucal

Processo: 17/24821-4
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2018 - 29 de fevereiro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Helio Alexandre Stefani
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Paládio  Compostos heterocíclicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Acoplamento Carbonilativo | Cicloadição [2+2] | D-Glucal | heterociclos | paládio | Quimiotecas | Organometálico

Resumo

O projeto tem como foco principal o emprego do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal para a utilização em transformações envolvendo reações de acoplamento carbonilativo (Sonogashira, Suzuki-Miyaura e Stille), selenoaçucares e cicloadição [2+2] intermolecular. Pretende-se também avaliar a atividade biológica dos compostos preparados (por ex. atividade antifúngica, anticâncer e anti-inflamatória). (AU)

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Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; REIS, JOEL S.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of d-glyco-alkynone derivatives via carbonylative Sonogashira reaction. RSC ADVANCES, v. 9, n. 17, p. 9468-9474, . (17/26673-2, 16/04289-3, 17/24821-4, 16/02392-1, 16/24396-9)
VASCONCELOS, STANLEY N. S.; REIS, JOEL S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; BALFOUR, MICHAEL N.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of symmetrical biaryl compounds by homocoupling reaction. Tetrahedron, v. 75, n. 13, p. 1865-1959, . (13/17960-7, 16/04289-3, 17/24821-4, 14/19221-0, 16/02392-1)
ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 44, p. 7384-7388, . (17/26673-2, 17/24821-4, 16/24396-9)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; SARTORELLI, ARTHUR; CORRERA, THIAGO C.; RODRIGUES-OLIVEIRA, ANDRE F.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MANARIN, FLAVIA; STEFANI, HELIO A.. Stereo- and Regioselective Cu-Catalyzed Hydroboration of Alkynyl Chalcogenoethers. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 13, . (16/04289-3, 14/50316-7, 17/24821-4, 16/24396-9, 09/51850-9, 17/26673-2)
SOARES-PAULINO, ANTONIO AUGUSTO; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of Diverse C2-Glyco-Acyl Azides and -Ureas by Palladium-Catalyzed Carbonylation Coupling of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 25, . (14/50316-7, 18/10108-7, 17/24821-4)
DARBEM, MARIANA P.; KANNO, KARINA S.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of amidoglucals and glucal esters via carbonylative coupling reactions of 2-iodoglucal using Mo(CO)(6) as a CO source. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 2, p. 696-699, . (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)
REIS, JOEL S.; FERNANDES, ARTHUR B.; FREITAS-DORR, BARBARA C.; BASTOS, ERICK L.; STEFANI, HELIO A.. Oxazoline as acceptor moiety for excited-state intramolecular proton transfer. Tetrahedron, v. 74, n. 48, p. 6866-6872, . (14/22136-4, 15/25629-4, 14/10563-5, 17/24821-4, 16/02392-1, 16/21445-9)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. Palladium-Catalyzed Thio- and Selenocarbonylation of 2-Iodoglycals. CHEMCATCHEM, v. 12, n. 2, . (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 17/24821-4)
DARBEM, MARIANA P.; ESTEVES, HENRIQUE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; STEFANI, HELIO A.. alpha,beta-Unsaturated 2-Ketoglycosides via Pd-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of 2-Iodoglycals. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 32, . (16/24396-9, 16/04289-3, 17/26673-2, 14/50316-7, 17/24821-4)
COSTA, CLAUDIA A.; LOPES, RAYSSA M.; FERRAZ, LETICIA S.; ESTEVES, GABRIELA N. N.; DI IORIO, JULIANA F.; SOUZA, ALINE A.; DE OLIVEIRA, ISADORA M.; MANARIN, FLAVIA; JUDICE, WAGNER A. S.; STEFANI, HELIO A.; et al. Cytotoxicity of 4-substituted quinoline derivatives: Anticancer and antileishmanial potential. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 28, n. 11, . (16/04289-3, 18/25747-5, 16/25112-4, 17/24821-4, 14/02205-1)
BALFOUR, MICHAEL N.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; DAVILA RODRIGUEZ, MARIA JOSE; REIS, JOEL SAVI; ESTEVES, CARLOS HENRIQUE A.; STEFANI, HELIO A.. Combination of Sonogashira coupling and 5-endo-dig cyclization for the synthesis of 2,6-disubstituted-5-azaindoles. Synthetic Communications, v. 49, n. 3, p. 351-358, . (14/19221-0, 16/02392-1, 17/26673-2, 17/24821-4)
DE OLIVEIRA, ISADORA M.; ESTEVES, C. HENRIQUE A.; DARBEM, MARIANA P.; PIMENTA, DANIEL C.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, ANTONIO G.; STEFANI, HELIO A.; MANARIN, FLAVIA. Iron (III)-Promoted Synthesis of Substituted 4H-Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 13, p. 3163-3172, . (17/26673-2, 17/24821-4, 16/04289-3, 16/24396-9)
SANTOS, FABIANO S.; ZANOTTO, GABRIEL M.; ARGOMEDO, LUIS M. Z.; DARBEM, MARIANA P.; GONCALVES, PAULO F. B.; STEFANI, HELIO A.; RODEMBUSCH, FABIANO S.. Synthesis, experimental and theoretical photophysical study of proton transfer based oxazoline fluorophores. Potential tailor made optical sensors for enantiomeric detection in solution. DYES AND PIGMENTS, v. 165, p. 372-382, . (16/24396-9, 17/24821-4)

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