2-(Trialquilsilil)aril trifluorometanossulfonatos como precursores de arinos no desenvolvimento de metodologias para a obtenção de compostos heterocíclicos nitrogenados e sínteses totais de produtos naturais bioativos

Resumo

A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, 2-(trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e derivados, sob condições reacionais brandas, ampliando o escopo de aplicações da química de benzino em química orgânica preparativa. Dentro deste contexto, visamos o desenvolvimento de uma rota sintética que emprega catálise organometálica, evitando o uso de n-butilítio, um reagente fortemente básico e nucleofílico, na preparação de 2-(trietilsilil)aril triflatos funcionalizados. Adicionalmente, pretendemos utilizar 2-(trimetilsilil)aril triflatos no desenvolvimento de metodologias visando à obtenção de compostos heterocíclicos nitrogenados, ou seja, isoquinolinas e desidroaporfinas, e em sínteses totais de produtos naturais bioativos, incluindo três antraquinonas não quirais, representadas pela morindaparvina A, bem como dois alcaloides protoberberínicos, (S)-tetraidropalmatina e (+)-coridalina, e um alcaloide aporfinoide, (S)-nuciferina, explorando hidrogenações enantiosseletivas como abordagem para a introdução de quiralidade. (AU)