Busca avançada
Ano de início
Entree

Explorando Reações Fotocatalisadas em Condições de Fluxo Contínuo pelo uso de Sistemas Porfirinóides: (C-FlowPhotoChem)

Resumo

Neste projeto serão exploradas algumas reações fotocatalisadas em condições de fluxo contínuo (Continuous Flow) utilizando-se sistemas porfirinóides como fotossensibilizadores (C-FlowPhotoChem, Figura i). Nosso objetivo fundamental é avançar nos estudos de viabilização e escalonamento de processos fotocatalíticos em regime de fluxo contínuo, os quais ainda apresentam algumas restrições de uso devido a limitações técnicas de execução destas reações. Outro foco deste projeto é explorar o imenso potencial fotocatalítico que os fotossensibilizadores porfirinóides possuem do vista preparativo (gram-sacale). Para tanto, foram escolhidas duas reações de grande relevância e limitações técnicas em síntese orgânica: endoperoxidações fotocatalíticas seguida de rearranjo de Kornblum-DeLaMare e reações de ciclização oxidativa de aminas terciárias por via fotocatalítica - dupla funcionalização C-H.Desta forma, na primeira parte do projeto serão avaliadas as melhores condições de endoperoxidação de uma série de dienos em regime de fluxo contínuo pela reação com oxigênio singlete (O2*), produzido por via fotocatalítica (porfirinas). Em seguida, serão estudas transformações in-line dos endoperóxidos através do rearranjo de Kornblum-DeLaMare, trazendo assim excelente segurança e escalonamento ao processo como um todo, e possibilitando a preparação (gram-scale) de moléculas de elevado interesse sintético como inusitóis fosforilados e inibidores enzimáticos poli-hidroxilados.Na segunda parte do projeto pretendemos avaliar o potencial dos derivados porfirinóides em processos de fotocatálise por SET (single eléctron transfer) gerando cátions radicais em aminas terciárias, os quais serão colocados em condições de reação com alguns eletrófilos visando à síntese de sistemas tetra-hidroquinolínicos, sendo todo o processo estudado em regime de fluxo contínuo. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias (0 total):
Mais itensMenos itens
VEICULO: TITULO (DATA)
VEICULO: TITULO (DATA)

Publicações científicas (16)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PAVANI, CHRISTIANE; FRANCISCO, CLAUDIA M. L.; GOBO, NICHOLAS R. S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BAPTISTA, MAURICIO S.. Improved photodynamic activity of a dual phthalocyanine-ALA photosensitiser. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 40, n. 11, p. 9666-9671, . (13/07937-8, 15/21110-4, 12/24092-9, 12/50680-5, 13/07276-1, 09/01524-8)
DONATONI, MARIA C.; VIEIRA, YGOR W.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; RABELO, ADRIANO C.; LEITE, EDSON R.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. One-pot sequential functionalizations of meso-tetrathienylporphyrins via Heck-Mizoroki cross-coupling reactions. Tetrahedron Letters, v. 57, n. 27-28, p. 3016-3020, . (11/13993-2, 15/21110-4, 13/06532-4, 13/07276-1)
LINARES, IRWIN A. P.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; PERUSSI, JANICE RODRIGUES. Chlorin derivatives sterically-prevented from self-aggregation with high antitumor activity for photodynamic therapy. DYES AND PIGMENTS, v. 145, p. 518-527, . (15/21110-4, 13/07276-1)
BARONA-CASTANO, JUAN C.; CARMONA-VARGAS, CHRISTIAN C.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Porphyrins as Catalysts in Scalable Organic Reactions. Molecules, v. 21, n. 3, . (15/21110-4, 11/13993-2, 13/07276-1)
MORITZ, MILENE N. O.; GONCALVES, JOYCE L. S.; LINARES, IRWIN A. P.; PERUSSI, JANICE R.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Semi-synthesis and PDT activities of a new amphiphilic chlorin derivative. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 17, p. 39-47, . (15/21110-4, 13/07276-1)
DE SOUZA, JULIANA M.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; MCQUADE, D. TYLER; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C-H Oxidized Synthons. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 15, p. 7574-7585, . (18/00106-7, 15/21110-4, 11/13993-2, 13/07276-1)
DIOGO, PATRCIA; FERNANDES, CHANTAL; CARAMELO, FRANCISCO; MOTA, MARTA; MIRANDA, ISABEL M.; FAUSTINO, M. A. F.; NEVES, M. G. P. M. S.; ULIANA, MARCIANA P.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; SANTOS, JOAO M.; et al. Antimicrobial Photodynamic Therapy against Endodontic Enterococcus faecalis and Candida albicans Mono and Mixed Biofilms in the Presence of Photosensitizers: A Comparative Study with Classical Endodontic Irrigants. FRONTIERS IN MICROBIOLOGY, v. 8, . (15/21110-4, 13/07276-1)
LEITE, TAISE H. O.; GRAWE, GREGORY; HONORATO, JOAO; CUNHA, BEATRIZ N.; NASCIMENTO, OTACIRO R.; DE VARGAS, PAMELA S.; DONATONI, CAROLINA; OLIYEIRA, KLEBER T.; LOPES, JEFFERSON M. S.; BARBOSA NETO, NEWTON M.; et al. Remarkable Electronic Effect on the meso-Tetra(thienyl)porphyrins. Inorganic Chemistry, v. 58, n. 2, p. 1030-1039, . (18/00106-7, 16/16312-0, 15/21110-4)
BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DA SILVA FILHO, LUIZ C.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Multicomponent reactions mediated by NbCl5 for the synthesis of phthalonitrile-quinoline dyads: Methodology, scope, mechanistic insights and applications in phthalocyanine synthesis. DYES AND PIGMENTS, v. 151, p. 391-402, . (15/21110-4, 14/24506-3, 11/13993-2, 13/07276-1)
DE SOUZA, ALINE A. N.; SILVA, NATHALIA S.; MUELLER, ANDRESSA V.; POLO, ANDRE S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp(2)-H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 24, p. 15077-15086, . (15/21110-4, 16/24020-9, 18/00106-7, 13/07276-1, 16/21993-6)
CARMONA-VARGAS, CHRISTIAN C.; ALVES, LEANDRO DE C.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Combining batch and continuous flow setups in the end-to-end synthesis of naturally occurring curcuminoids. REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 2, n. 3, p. 366-374, . (15/21110-4, 15/11801-0, 11/13993-2, 13/07276-1)
MORITZ, MILENE N. O.; ROSSA JUNIOR, CARLOS; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ULIANA, MARCIANA P.; PERUSSI, JANICE R.. Phototoxicity in a laryngeal cancer cell line enhanced by a targeting amphiphilic chlorin photosensitizer. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 19, p. 355-362, . (15/21110-4, 13/07276-1)
GOBO, NICHOLAS R. S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Soluble and Non-Aggregated Phthalocyanines: Synthesis, Mechanistic Aspects and Their Main Building Blocks. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 14, n. 8, p. 1132-1155, . (11/13993-2, 12/24092-9, 15/21110-4, 13/07276-1)
RAMOS, L. D.; SAMPAIO, R. N.; DE ASSIS, F. F.; DE OLIVEIRA, K. T.; HOMEM-DE-MELLO, P.; PATROCINIO, A. O. T.; FRIN, K. P. M.. Contrasting photophysical properties of rhenium(I) tricarbonyl complexes having carbazole groups attached to the polypyridine ligand. DALTON TRANSACTIONS, v. 45, n. 29, p. 11688-11698, . (11/23408-0, 15/21110-4, 12/24096-4, 13/06532-4, 15/13149-8)
MUELLER, ANDRESSA V.; RAMOS, LUIZ D.; FRIN, KARINA P. M.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; POLO, ANDRE S.. A high efficiency ruthenium(II) tris-heteroleptic dye containing 4,7-dicarbazole-1,10-phenanthroline for nanocrystalline solar cells. RSC ADVANCES, v. 6, n. 52, p. 46487-46494, . (15/13149-8, 15/00605-5, 15/21110-4, 13/25173-5)
DE ANNUNZIO, SARAH RAQUEL; DE FREITAS, LAURA MARISE; BLANCO, ANA LIGIA; DA COSTA, MARDOQUEU MARTINS; CARMONA-VARGAS, CHRISTIAN C.; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; FONTANA, CARLA RAQUEL. Susceptibility of Enterococcus faecalis and Propionibacterium acnes to antimicrobial photodynamic therapy. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 178, p. 545-550, . (14/24581-5, 16/05345-4, 15/21110-4)

Por favor, reporte erros na lista de publicações científicas escrevendo para: cdi@fapesp.br.