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Funcionalização dirigida de arenos e heteroarenos visando a síntese de substâncias de interesse medicinal

Processo: 15/12811-9
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 2015 - 31 de janeiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Substâncias bioativas  Compostos heterocíclicos  Síntese orgânica  Compostos organometálicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:compostos heterocíclicos | Metalação Dirigida | Organomagnésio | organometálicos | substancias bioativas | Troca halogênio-metal | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto pretende-se estudar a aplicação de reagentes organometálicos mistos de lítio, magnésio e de zinco na funcionalização dirigida de substratos aromáticos e heterocícliclos de grande interesse científico e tecnológico, principalmente para a Química Medicinal. Neste sentido, reações de metalação dirigida ou de troca halogênio/metal em uma série de indolizinas, imidazo-piridinas, quinazolinas, quinazolinonas e oxazolinas, entre outros alvos que apresentarem interesse no decorrer do projeto, deverão possibilitar o isolamento de compostos aromáticos e heterocíclicos altamente funcionalizados, muitos do quais de estrutura inédita na literatura. Com o objetivo de melhor compreender, racionalizar e planejar reações de metalação regiosseletivas, ferramentas de química computacional serão utilizadas na avaliação estrutural de todos os alvos sintéticos. Além disso, para demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, estas serão aplicadas na síntese ou modificação estrutural de moléculas de interesse medicinal, como do ansiolítico alpidem e do antitumoral verubulin. (AU)

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Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BOZZINI, LEANDRO A.; BATISTA, JOAO H. C.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 44, p. 4186-4190, . (15/12811-9, 11/12589-3, 14/23604-1)
MURIE, VALTER E.; MARQUES, LUCAS M. M.; SOUZA, GLORIA E. P.; OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Acetaminophen Prodrug: Microwave-Assisted Synthesis and in vitro Metabolism Evaluation by Mass Spectrometry. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 6, p. 1121-1128, . (13/17658-9, 15/12811-9, 14/50265-3)
MURIE, VALTER E.; NISHIMURA, RODOLFO H. V.; ROLIM, LARISSA A.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 2, p. 871-880, . (15/01466-9, 15/21364-6, 15/12811-9, 14/23604-1)
SILVA, RAFAELA M.; OKANO, LAURA T.; RODRIGUES, J. AUGUSTO R.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Extractive biocatalysis in the asymmetric reduction of alpha-alkyl, beta-aryl enones by Baker's yeast. TETRAHEDRON-ASYMMETRY, v. 28, n. 7, p. 939-944, . (15/12811-9)
SILVA, SIMONE CAVALCANTE; RODRIGUES, SHIRLEY M. M.; NARDINI, VIVIANI; VAZ, ARTUR DE L. L.; PALARETTI, VINICIUS; JOSE DA SILVA, GIL VALDO; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1163, p. 280-286, . (15/12811-9, 14/23604-1)
DE MELLO, MURILO B. M.; DE OLIVEIRA, ANTONIO A. F.; DE OLIVEIRA, CAROLINE L.; ULTRAMARI, MARIAH A.; GAETA, FERNANDO H. S.; MASCARELLO, ALESSANDRA; GUIMARAES, CRISTIANO R. W.; DE FREITAS, MILLER N.; CUNHA, CARLOS E.; LOURENCO, TIAGO C.; et al. Characterization and in silico Mutagenic Assessment of a New Betahistine Degradation Impurity. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, n. 7, p. 1415-1424, . (18/14150-8, 15/12811-9, 14/50265-3)
FREIRE FRANCO, MARCIA SILVANA; DE PAULA, MURILO HELDER; GLOWACKA, PAULINA CECYLIA; FUMAGALLI, FERNANDO; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Palladium-catalyzed C-H alkenylation of quinoxaline N-oxide enabled by a mono-N-protected amino acid. Tetrahedron Letters, v. 59, n. 26, p. 2562-2566, . (12/20990-2, 14/50265-3, 17/21146-4, 15/12811-9)

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