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Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos

Processo: 14/23604-1
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de junho de 2015 - 31 de maio de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Ricardo Vessecchi Lourenço
Beneficiário:Ricardo Vessecchi Lourenço
Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Pesquisadores associados:Antônio Eduardo Miller Crotti ; Flavio da Silva Emery ; Giuliano Cesar Clososki ; Norberto Peporine Lopes
Assunto(s):Química computacional  Espectrometria de massas  Modelagem computacional  Termoquímica  Compostos orgânicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Espectrometria de massas | grandezas termoquímicas | mecanismos de fragmentação | Química Computacional | reatividade em fase gasosa | Química Teórica/Química Computacional

Resumo

Nos últimos anos, a reatividade em fase gasosa tem sido tema de inúmeros artigos científicos e tem galgado destaque devido a dois grandes eventos. O primeiro, através do desenvolvimento das técnicas atuais de espectrometria de massas (EM), que permitem a ionização de moléculas termolábeis, análises sequenciais e reações íon-molécula. O segundo, pelo desenvolvimento de modelos computacionais, aprimoramento daqueles já existentes e avanço no processamento de dados, permitindo a obtenção de grandezas termoquímicas com maior exatidão. A união entre esses dois eventos tornou-se peça indispensável para o crescimento de diversas áreas da química moderna, o que contribui ainda mais para a compreensão de fenômenos, por hora, desconhecidos. A química computacional em combinação com a espectrometria de massas permite compreender inúmeros eventos químicos, os quais podem ocorrer durante a ionização e dissociação de um determinado analito. A aplicação da química computacional fornece uma compreensão quantitativa das variações estruturais e energéticas dos possíveis íons formados durante a ionização da amostra, usando descritores apropriados, como por exemplo, a basicidade, afinidade protônica, mapas de potencial eletrostático e orbitais de fronteira, sendo também possibilitada a compreensão das possíveis vias de dissociação dos íons formados através da ativação por colisão, aplicando-se a termoquímica computacional na interpretação de intermediários e estados de transição. O atual projeto visa aplicar metologias teóricas-experimentais, que serão desenvolvida através da aplicação de técnicas atuais de espectrometria de massas, como por exemplo, ionização por electrospray (IES) em combinação com a química computacional para a compreensão da reatividade de moléculas orgânicas em fase gasosa e seus mecanismos de fragmentação, interpretando assim, seus espectros EM/EM pela combinação com dados energéticos, geométricos e topológicos, o que contribuirá para a ampliação dos resultados descritos na literatura e sua aplicação por não especialistas e usuários das diferentes técnicas de ionização. Em ampliação ao projeto, valores pKa serão obtidos, empregando a química computacional, para que possa ser traçado um paralelo entre a reatividade em solução e em fase gasosa. (AU)

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, . (14/50265-3, 17/19330-1, 14/23604-1)
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MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, . (13/17658-9, 14/50265-3, 14/23604-1)
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NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, p. 11-pg., . (09/08281-3, 14/50265-3, 14/12343-2, 14/23604-1, 10/07564-9, 03/02176-7, 10/52327-5)
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