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Novas abordagens em reações biocatalíticas

Processo: 14/18257-0
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2015 - 31 de janeiro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Andre Luiz Meleiro Porto
Beneficiário:Andre Luiz Meleiro Porto
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Biocatálise  Ceramidas  Micro-ondas  Flavonoides 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:biocatálise | Ceramidas Graxas | flavonóides | Micro-ondas | microrganismos | reaçao aldolica | Biocatálise

Resumo

Com os recentes avanços na área de biocatálise, várias reações e metodologias vêm ganhando destaque atualmente. Podem-se citar as reações de ligação carbono-carbono, como as reações aldólicas, a síntese de derivados de produtos naturais por rotas enzimáticas, por exemplo, de flavonoides e seus derivados, hidroxilações de produtos naturais e esteroides. Também são interessantes as bio-hidrogenações enzimáticas via redução quimiosseletiva e regiosseletiva de ligações duplas por enoato-redutases. Ainda, do ponto de vista biotecnológico, reações catalisadas por lipases também podem ser utilizadas na síntese de amidas graxas e moléculas com propriedades antioxidantes. Neste contexto, as enzimas podem ser aplicadas em diferentes tipos de reações em compostos xenobióticos e apresentam grande especificidade aos substratos para diversas classes de compostos visando produtos com diferentes aplicações. Como alternativas para o uso de enzimas em reações orgânicas, podem ser empregadas novas reações utilizando enzimas de outras classes que podem exercer a função promíscua. Por exemplo, lipases, celulases e cutinases (esterases) que podem catalisar reações aldólicas. Em relação à síntese de moléculas quirais por biocatálise destaca-se a alta enantiosseletividade dos produtos devido à estereosseletividade intrínseca das enzimas. Apesar dos recentes avanços no emprego de enzimas em biocatálise, novas metodologias utilizando imobilização enzimática e/ou aplicação de irradiações micro-ondas ou ultrassom podem ser empregadas visando melhores resultados. A imobilização em fibroína-alginato e micro e nanopartículas magnéticas pode promover diversas vantagens à catálise enzimática, principalmente no que se refere ao fácil reuso dos biocatalisadores e aumento de seletividade devido às restrições conformacionais impostas às enzimas. Outra possível ferramenta é o uso de micro-ondas ou ultrassom, que pode ser utilizada para a redução do tempo de reação, tornando mais rápida a reação biocatalítica. Assim, este projeto visa novas abordagens metodológicas e aplicações na área de biocatálise fazendo-se o uso de enzimas e microrganismos. (AU)

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Publicações científicas (16)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BIROLLI, WILLIAN G.; FONSECA, LUIS P.; PORTO, ANDRE L. M.. Aldol Reactions by Lipase From Rhizopus niveus, an Example of Unspecific Protein Catalysis. CATALYSIS LETTERS, v. 147, n. 8, p. 1977-1987, . (14/18257-0)
BIROLLI, WILLIAN GARCIA; ZANIN, LUCAS LIMA; JIMENEZ, DAVID ESTEBAN QUINTERO; PORTO, ANDRE LUIZ MELEIRO. Synthesis of Knoevenagel Adducts Under Microwave Irradiation and Biocatalytic Ene-Reduction by the Marine-Derived Fungus Cladosporium sp. CBMAI 1237 for the Production of 2-Cyano-3-Phenylpropanamide Derivatives. MARINE BIOTECHNOLOGY, v. 22, n. 2, . (14/18257-0, 16/20155-7)
QUEIROZ, THAYANE M.; OROZCO, ERIKA V. M.; SILVA, VALDENIZIA R.; SANTOS, LUCIANO S.; SOARES, MILENA B. P.; BEZERRA, DANIEL P.; PORTO, ANDRE L. M.. Semi-synthesis of beta-keto-1,2,3-triazole derivatives from ethinylestradiol and evaluation of the cytotoxic activity. HELIYON, v. 5, n. 9, . (14/18257-0, 04/09498-2, 16/20155-7)
BIROLLI, WILLIAN G.; ARAI, MARYLYN S.; NITSCHKE, MARCIA; PORTO, ANDRE L. M.. The pyrethroid (+/-)-lambda-cyhalothrin enantioselective biodegradation by a bacterial consortium. PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, v. 156, p. 129-137, . (14/18257-0, 12/19934-0, 17/19721-0, 14/08558-3)
DE MATOS, IARA LISBOA; NITSCHKE, MARCIA; PORTO, ANDRE LUIZ MELEIRO. B regioselective and chemoselective biotransformation of 2 `-hydroxychalcone derivatives by marine-derived fungi. BIOCATALYSIS AND BIOTRANSFORMATION, . (14/18257-0, 13/21642-0, 16/20155-7)
QUINTERO JIMENEZ, DAVID ESTEBAN; ZANIN, LUCAS LIMA; DINIZ, LUAN FARINELLI; ELLENA, JAVIER; MELEIRO PORTO, ANDRE LUIZ. Green Synthetic Methodology of (E)-2-cyano-3-aryl Selective Knoevenagel Adducts Under Microwave Irradiation. CURRENT MICROWAVE CHEMISTRY, v. 6, n. 1, p. 54-60, . (14/18257-0, 16/20155-7)
DE MATOS, IARA L.; BIROLLI, WILLIAN G.; SANTOS, DARLISSON DE A.; NITSCHKE, MARCIA; PORTO, ANDRE LUIZ M.. Stereoselective reduction of flavanones by marine-derived fungi. MOLECULAR CATALYSIS, v. 513, . (14/18257-0, 16/20155-7)
VIANA, JULIANA GALAN; BIROLLI, WILLIAN GARCIA; PORTO, ANDRE LUIZ MELEIRO. Biodegradation of the Pesticides Bifenthrin and Fipronil by Bacillus Isolated from Orange Leaves. Applied Biochemistry and Biotechnology, v. N/A, p. 16-pg., . (17/24429-7, 14/18257-0, 17/19721-0)
LIMA, RAFAELY N.; DE L. L. VAZ, ARTUR; CLOSOSKI, GIULIANO C.; PORTO, ANDRE L. M.. Sustainable Synthesis of Amides from Ethyl 3-(4-Hydroxyphenyl) Propionate. CHEMISTRYSELECT, v. 6, n. 13, p. 3271-3276, . (14/18257-0, 18/14150-8, 16/12718-1)
LIMA, RAFAELY N.; PORTO, ANDRE L. M.. Biocatalytic aminolysis of ethyl (S)-mandelate by lipase from Candida antarctica. Catalysis Communications, v. 100, p. 157-163, . (14/18257-0)
LIMA, RAFAELY N.; SILVA, VALDENIZIA R.; SANTOS, LUCIANO DE S.; BEZERRA, DANIEL P.; SOARES, MILENA B. P.; PORTO, ANDRE L. M.. Fast synthesis of amides from ethyl salicylate under microwave radiation in a solvent-free system. RSC ADVANCES, v. 7, n. 89, p. 56566-56574, . (14/18257-0)
FERREIRA, IRLON M.; FIAMINGO, ANDERSON; CAMPANA-FILHO, SERGIO P.; PORTO, ANDRE L. M.. Biotransformation of (E)-2-Methyl-3-Phenylacrylaldehyde Using Mycelia of Penicillium citrinum CBMAI 1186, Both Free and Immobilized on Chitosan. MARINE BIOTECHNOLOGY, v. 22, n. 3, . (14/18257-0, 16/20155-7)
BIROLLI, WILLIAN G.; LIMA, RAFAELY N.; PORTO, ANDRE L. M.. Applications of Marine-Derived Microorganisms and Their Enzymes in Biocatalysis and Biotransformation, the Underexplored Potentials. FRONTIERS IN MICROBIOLOGY, v. 10, . (14/18257-0, 12/19934-0)

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