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Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico

Processo: 13/10449-5
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de maio de 2014 - 31 de julho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Reação de Morita-Baylis-Hillman  Alcaloides  Substâncias bioativas  Antifúngicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alcalóides | Anti-fungicos | carbenos | Morita-Baylis-Hillman | Síntese Assimétrica | Substâncias biologicamente ativas | Síntese Orgânica

Resumo

Esse projeto de pesquisa tem por objetivo explorar ainda mais a potencialidade sintética dos adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico. O projeto está dividido em dois subprojetos. O primeiro visa o planejamento, síntese e avaliação biológica de novas substâncias com potencial atividade anti-fúngica. O desenho dessas novas substâncias levou em consideração, inicialmente, os modelos teóricos disponíveis na literatura para a previsão de atividade anti-fúngica. O segundo subprojeto visa explorar a potencialidade de intermediários sintéticos, obtidos de adutos de Morita-Baylis-Hillman, como substratos para uma reação de substituição nucleofílica intramolecular ou condensação benzoínica mediada por um carbeno N-heterocíclico (NHC). O produto de ciclização intramolecular oriundo dessa reação deve ser utilizado como substrato para a síntese estereosseletiva de alcalóides tais como, pumiliotoxina, homopumiliotoxina e allopumiliotoxina (AU)

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Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
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SANTOS, MARILIA S.; FERNANDES, DANIARA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; REGIANI, THAIS; ANDRICOPULO, ADRIANO D.; RUIZ, ANA LUCIA T. G.; VENDRAMINI-COSTA, DEBORA B.; DE CARVALHO, JOAO E.; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO. Diastereoselective Synthesis of Biologically Active Cyclopenta[b]indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 15, p. 6626-6639, . (13/10449-5, 10/04716-2, 13/07600-3)
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RAICH, LLUIS; SANTOS, HUGO; GOMES, JULIANA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; GALAVERNA, RENAN; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO; ROVIRA, CARME; MOYANO, ALBERT. Can an Alcohol Act As an Acid/Base Catalyst in Water Solution? An Experimental and Theoretical Study of Imidazole Catalysis of the Aqueous Morita-Baylis--Hillman Reaction. ACS CATALYSIS, v. 8, n. 3, p. 1703-1714, . (15/09205-0, 13/10449-5, 13/07600-3)
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COMPOSTO COM ATIVIDADE ANTIFÚNGICA, PROCESSO DE SÍNTESE DO COMPOSTO, E USO DO COMPOSTO BR1020170180131 - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) . Marilia Simão Dos Santos ; Fernando Antônio Santos Coelho ; Angélica Zaninelli Schreiber ; Luzia Lyra Fernandes ; João Ernesto De Carvalho ; Ana Lucia Tasca Gois Ruiz - 23 de agosto de 2017