| Processo: | 11/13993-2 |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Vigência: | 01 de dezembro de 2011 - 31 de maio de 2014 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Timothy John Brocksom |
| Beneficiário: | Timothy John Brocksom |
| Instituição Sede: | Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil |
| Assunto(s): | Reação de Diels-Alder Peridroazulenos Terpenos Síntese orgânica |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Diels-Alder | metodologia | Peridroazulenos | Síntese | terpenos bioativos | Síntese Orgânica |
Resumo
A síntese de sesqui- e diterpenos bioativos continua sendo relevante. Neste projeto, apresentamos duas metodologias distintas para a síntese de sistemas policíclicos associados a tais produtos naturais. A reação de Diels-Alder entre para-benzoquinonas (e seus derivados nitrogenados) com dienos relativamente simples, deverá render produtos bi- ou tricíclicos com estruturas condizentes para posterior transformação em diversos tipos de terpenóides, e com previsíveis quimio-, régio- e estereosseletividades. Por outro lado, a expansão do anel da (R)-(-)-carvona em uma cicloeptenona quiral e enantiopura, seguido por alquilações apropriadas e fechamento de anel por metátese, deverá conduzir ao sistema peridroazuleno encontrado em vários sesqui- e diterpenos. Parte do trabalho experimental proposto neste projeto está sendo acompanhado por cálculos computacionais, desde simples conformações dos intermediários, até a deteminação das energias de ativação das reações (coordenadas de reação). (AU)
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