Estudo conformacional e das interações eletrônicas de algumas classes de compostos carbonílicos mono- e di-substituídos na posição alfa

Resumo

O objetivo principal deste projeto é o estudo dos diversos fatores e dos vários tipos de interações que regem a estabilidade de uma determinada conformação molecular e, conseqüentemente, são responsáveis pelas propriedades macroscópicas da substância correspondente. Para atingir esses objetivos serão realizados estudos de equilíbrios conformacionais de diversos compostos modelos selecionados, e dos efeitos mais importantes que determinam a estabilidade de uma dada conformação i.e. anomérico, hiperconjugativo, gauche e ligações de hidrogênio intramoleculares. Será dada importância ao estudo de alguns compostos de carbonílicos-beta-tiossubstituídos a saber: (a) 2-(etiltioacetil)-, 2-(etilsulfinilacetil)-, 2-(etilsulfonilacetil)- furanos- e tiofenos-5-substituídos; (b) alfa-fenilsulfinil-N-metil- e alfa-fenilsulfonil-N-metil- delta-valeroctamas-para-substituídas; (c) (alfa-fenilseleno-alfa-etilsulfinil)- acetofenonas-para-substituídas e (d) 2-(etilsulfonil)-acetatos de fenila-4'-substituídos. Os estudos de análise conformacional serão realizados conforme metodologia desenvolvida anteriormente em nossos laboratórios, envolvendo medidas experimentais através da espectroscopia no infravermelho em conjunção com cálculos teóricos das geometrias e energias dos confôrmeros envolvidos no estado gasoso e em solução empregando-se a teoria da solvatação. Os estudos sobre as interações orbitalares que estabilizam as principais conformações serão realizados através de cálculos teóricos através do método de NBO ("Natural Bond Orbital"). (AU)