Análise conformacional de algumas classes de compostos carbonílicos mono-e di-substituídos na posição alfa

Resumo

O presente Projeto consta: da síntese, do estudo da isomeria conformacional e das interações eletrônicas de quatro classes de compostos carbonílicos (I - IV), abaixo discriminadas, através das espectrometrias infravermelho (por intermédio do estudo da banda de estiramento da carbonila em solventes de polaridade crescente), RMN de 1H e 13C (na temperatura ambiente e variável; e em solventes de polaridade crescente) e difração de Raio-X. Estes dados experimentais serão suportados por cálculos teóricos em diferentes graus de sofisticação.(HF, B3LYP, MP2,etc, incluindo efeito de solvatação e NBO). a) N-metóxi-N-metilacetamidas alfa-heterossubstituidas (I); b) alfa-feniltio-N-metil-delta-valerolactamas para-substituídos e alfa-fenilssulfonil-N-metil-delta-valerolactamas para substituídas; c) (4R)-4-fenil-1,3-oxadiazolidin-2-tionas N-acilsubstituídas (III). A síntese de (III) consiste da reação do (R)-fenilglicinol com dissulfeto de carbono fornecendo a (4R)-fenil-1,3-oxadiazin-2-tiona que sofrerá posteriormente acilações por intermédio de diferentes agentes acalantes, contendo em alfa-, substituintes que possuam diferentes efeitos estéreo-eletrônico. d) (alfa-fenilseleno-alfa-etiltio)-, (alfa-fenilseleno-alfa-etilsulfinil)- e (alfa-fenilseleno-alfa-etilsulfonil)-acetofenonas para substituídas. (AU)