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Enecarbamatos endociclicos como elemento estrutural basico na construcao esterocontrolada de heterociclos altamente funcionalizados contendo nitrogenio.

Processo: 99/06566-7
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 1999 - 31 de maio de 2002
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Alcaloides  Compostos heterocíclicos  Aminoácidos  Síntese orgânica 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alcaloides | Amino Acidos | Aza-Acucares | Enercarbamatos | Heterociclos | Sintese Organica

Resumo

O projeto visa estender o desenvolvimento de uma nova metodologia de preparação de enecarbamatos endocíclicos e suas aplicações sintéticas na construção de substâncias heterociclicas naturais e não naturais contendo um átomo de nitrogênio. Dentre as aplicações sintéticas a serem exploradas estão à síntese total do pirrolidino aminoácido (-)-detoxinina, a síntese total de kainóides com ação neuroexcitatória e a síntese de aminoácidos conformacionalmente restritos. Além de desenvolver novas rotas para essas substâncias a partir de enecarbamatos, novas metodologias serão também exploradas, como por exemplo o uso de sais de diazônio em reações de Heck sobre enecarbamatos, que teve sua descoberta em nossos laboratórios. (AU)

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Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
COSTENARO‚ E.R.; FONTOURA‚ L.A.M.; OLIVEIRA‚ D.F.; CORREIA‚ C.R.D.. Stereoselective synthesis of azanucleosides aza-stavudine (aza-D4T)‚ aza-2’‚ 3’-didehydro-3’-deoxyuridine (aza-D4U)‚ and its hydrogenated analogues from an endocyclic enecarbamate. Tetrahedron Letters, v. 42, n. 9, p. 1599-1602, . (99/06566-7)
JOÃO CARLOS L. AMBRÓSIO; REGINA HELENA DE A. SANTOS; CARLOS R. D. CORREIA. Reductive decarboxylation of bicyclic prolinic systems: a new approach to the enantioselective synthesis of the Geissman-Waiss lactone. X-ray structure determination of a key lactone intermediate. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 14, n. 1, p. 27-38, . (99/06566-7)

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