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Busca de metabólitos bioativos com ação antiparasitária em espécies vegetais de regiões de Mata Atlântica e Cerrado - uma abordagem química, fenotípica e metabolômica

Processo: 21/02789-7
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
Vigência: 01 de agosto de 2021 - 31 de julho de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:João Henrique Ghilardi Lago
Beneficiário:João Henrique Ghilardi Lago
Instituição Sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Pesquisadores associados:André Gustavo Tempone Cardoso ; Célio Fernando Figueiredo Angolini ; Josué de Moraes ; Luiz Felipe Domingues Passero ; Patricia Sartorelli
Assunto(s):Farmacologia  Metabolômica  Química de produtos naturais  Antiparasitários  Desreplicação  Compostos bioativos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:atividade antiparasitária | Desreplicação Molecular | mecanismo de ação | Metabolomica | produtos naturais bioativos | Quimica de Produtos Naturais

Resumo

No presente projeto será dada continuidade aos estudos de prospecção de moléculas bioativas, especialmente com ação antiparasitária (antileishmania, antitripanosoma e/ou anti-helmíntica), oriundas de espécies vegetais pertencentes principalmente à Annonaceae, Asteraceae, Lauraceae e Piperaceae de ocorrência em áreas de Mata Atlântica e de Cerrado do Estado de São Paulo. Para tanto, as espécies serão coletadas e seus extratos preparados, sendo que aqueles que apresentarem comprovada ação antiparasitária serão submetidos a processos de desreplicação molecular por meio de análise via CLAE/EM auxiliada pela plataforma aberta Global Natural Products Social Molecular Networking (GNPS). Uma vez reconhecidas novas entidades químicas bioativas, as mesmas serão isoladas por fracionamento cromatográfico e caracterizadas estruturalmente por técnicas espectroscópicas/espectrométricas (UV, IV, RMN, EM, CD, DCV). Após identificação das substâncias ativas, as mesmas poderão submetidas a modificações moleculares guiadas por análise de propriedades ADME/Tox in silico visando à otimização das atividades biológicas e/ou redução da toxicidade. Adicionalmente, pretende-se, nessa proposta, realizar ensaios específicos para definição do modo de ação fenotípico das substâncias com comprovada atividade em relação ao parasita, em especial a avaliação no poro de membrana e estudos ultraestruturais bem como usar ferramentas metabolômica (CLAE/EM e CG/EM, em conjunto com analises quimiométricas) para estudar o efeito na produção de metabólitos no parasita, após o tratamento com as substancias testadas, visando corroborar as informações fenotípicas. Finalmente, os compostos selecionados (naturais ou semissintéticos) que possuírem elevado potencial in vitro, reduzida toxicidade e que atenderem aos critérios preconizados pelas análises via ADME/Tox in sílico, serão submetidas a estudos pré-clínicos. Desta forma, o presente projeto pretende acrescentar novos compostos com comprovada atividade farmacológica ao restrito arsenal terapêutico dessas doenças negligenciadas, fornecendo ferramentas para o desenvolvimento de novas drogas de origem vegetal. (AU)

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
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SILVA, MATHEUS L.; OLIVEIRA, CYNTIA S.; DOS SANTOS, WAGNER J. O.; OLIVEIRA JUNIOR, VANI X.; ANTAR, GUILHERME M.; LAGO, JOAO H. G.; CERCHIARO, GISELLE. Selective cytotoxicity of ent-kaurene diterpenoids isolated from Baccharis lateralis and Baccharis retusa (Asteraceae). ARCHIV DER PHARMAZIE, v. N/A, p. 7-pg., . (21/02789-7, 20/14175-0)
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REIS, ISABELLA MARY A.; UMEHARA, ERIC; CONCEICAO, RODRIGO S.; DE M. OLIVEIRA, LARISSA; DOS S. JUNIOR, MANOELITO COELHO; COSTA-SILVA, THAIS A.; AMARAL, MAIARA; TEMPONE, ANDRE G.; BRANCO, ALEXSANDRO; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. gamma-Lactones from Persea americana and Persea fulva - in Vitro and in Silico Evaluation of Trypanosoma cruzi Activity. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 18, n. 9, . (18/07885-1, 21/02789-7)
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SILVA, MATHEUS L.; GIMENES, LEILA; ROMOFF, PAULETE; SOARES, MARISI G.; CAMILO, FERNANDA F.; LEVATTI, ERICA VALADARES DE. C.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. ANTI-Trypanosoma cruzi PHENYLPROPANOIDS ISOLATED FROM Baccharis ligustrina C. DC. (ASTERACEAE). Química Nova, v. N/A, p. 4-pg., . (21/02789-7)
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GALHARDO, THALITA S.; UENO, ANDERSON K.; COSTA-SILVA, THAIS A.; TEMPONE, ANDRE G.; CARVALHO, WAGNER A.; FISCHMEISTER, CEDRIC; BRUNEAU, CHRISTIAN; MANDELLI, DALMO; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. New derivatives from dehydrodieugenol B and its methyl ether displayed high anti-Trypanosoma cruzi activity and cause depolarization of the plasma membrane and collapse the mitochondrial membrane potential. Chemico-Biological Interactions, v. 366, p. 6-pg., . (18/01258-5, 18/10279-6, 21/02789-7, 21/04464-8, 17/17044-1, 16/05006-5, 18/07885-1)
SOUZA, DALETE CHRISTINE S.; COSTA-SILVA, THAIS A.; MORAIS, THIAGO R.; BRITO, JULIANA R.; FERREIRA, EDGARD A.; ANTAR, GUILHERME M.; SARTORELLI, PATRICIA; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. implified Derivatives of Dibenzylbutyrolactone Lignans from Hydrocotyle bonariensis as Antitrypanosomal Candidate. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 18, n. 10, . (19/13906-4, 21/02789-7, 21/04464-8)
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LONDERO, VINICIUS S.; COSTA-SILVA, THAIS A.; ANTAR, GUILHERME M.; BAITELLO, JOAO B.; DE OLIVEIRA, LARISSA V. F.; CAMILO, FERNANDA F.; BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA, JR., JOAO M.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. Antitrypanosomal Lactones from Nectandra barbellata. Journal of Natural Products, v. 84, n. 5, p. 1489-1497, . (14/25222-9, 18/07885-1, 21/02789-7, 18/10279-6, 17/17044-1)
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FERREIRA, BRUNO ANTONIO; SOUZA, RAFAEL APARECIDO CARVALHO; DE MOURA, FRANCYELLE BORGES ROSA; ADRIANO, TAIS DA SILVA; FRANCA, EDUARDO DE FARIA; SILVA, TIARA DA COSTA; DE SOUSA, RAQUEL MARIA FERREIRA; ARAUJO, FERNANDA DE ASSIS; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI; DE OLIVEIRA, ALBERTO. An In Vivo Assessment of the Effect of Hexane Extract from Endlicheria paniculata Branches and Its Main Compound, Methyldehydrodieugenol B, on Murine Sponge-Induced Inflammation. Molecules, v. 28, n. 13, p. 13-pg., . (21/02789-7)
GALHARDO, THALITA S.; UENO, ANDERSON K.; CARVALHO, WAGNER A.; COSTA-SILVA, THAIS A.; GONCALVES, MARINA M.; ABIUZI, MARIANA B.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.; MANDELLI, DALMO; FISCHMEISTER, CEDRIC; et al. Synthesis of New Dehydrodieugenol Derivatives via Olefin Cross Metathesis and In Vitro Evaluation of Their Trypanocidal Activity. CATALYSTS, v. 13, n. 7, p. 13-pg., . (21/12342-0, 21/04464-8, 18/10279-6, 17/50333-7, 21/02789-7, 18/01258-5, 18/07885-1)
BARBOSA, HENRIQUE; THEVENARD, FERNANDA; REIMAO, JULIANA QUERO; TEMPONE, ANDRE GUSTAVO; HONORIO, KATHIA MARIA; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI. The Potential of Secondary Metabolites from Plants as Drugs or Leads against Trypanosoma cruzi-An Update from 2012 to 2021. CURRENT TOPICS IN MEDICINAL CHEMISTRY, v. 23, n. 3, p. 55-pg., . (21/02789-7)
CABRERA, VITORIA ISABELA MONTANHERO; SIVIDANES, GABRIELLE DO NASCIMENTO; QUINTILIANO, NATALIA FERNANDA; TOYAMA, MARCOS HIKARI; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI; DE OLIVEIRA, MARCOS ANTONIO. Exploring functional and structural features of chemically related natural prenylated hydroquinone and benzoic acid from Piper crassinervium (Piperaceae) on bacterial peroxiredoxin inhibition. PLoS One, v. 18, n. 2, p. 21-pg., . (20/02868-1, 13/07937-8, 17/19942-7, 21/02789-7, 17/20291-0)
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SILVA MAIOLINI, TATIANE CRISTINA; ROSA, WELTON; MIRANDA, DANIEL OLIVEIRA; COSTA-SILVA, THAIS A.; TEMPONE, ANDRE G.; PIRES BUENO, PAULA CAROLINA; DIAS, DANIELLE FERREIRA; CHAGAS DE PAULA, DANIELA APARECIDA; SARTORELLI, PATRICIA; LAGO, JOAO HENRIQUE G.; et al. Essential Oils from Different Myrtaceae Species from Brazilian Atlantic Forest Biome - Chemical Dereplication and Evaluation of Antitrypanosomal Activity. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 19, n. 6, p. 13-pg., . (21/02789-7, 21/04464-8)
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FERREIRA, BRUNO ANTONIO; ROSA DE MOURA, FRANCYELLE BORGES; GOMES, KAIO SOUZA; DA SILVA SOUZA, DALETE CHRISTINE; GHILARDI LAGO, JOAO HENRIQUE; ARAUJO, FERNANDA DE ASSIS. Biseugenol from Ocotea cymbarum (Lauraceae) attenuates inflammation, angiogenesis and collagen deposition of sponge-induced fibrovascular tissue in mice. INFLAMMOPHARMACOLOGY, v. 31, n. 3, p. 11-pg., . (21/02789-7)
ARAUJO, SHEILA CRUZ; DE ANGELO, RAFAELA MOLINA; BARBOSA, HENRIQUE; COSTA-SILVA, THAIS ALVES; TEMPONE, ANDRE GUSTAVO; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI; HONORIO, KATHIA MARIA. Identification of inhibitors as drug candidates against Chagas disease. EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, v. 248, p. 17-pg., . (21/02789-7, 16/24524-7)
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CONSERVA, GEANNE A.; COSTA-SILVA, THAIS A.; QUIROS-GUERRERO, LUIS M.; MARCOURT, LAURENCE; WOLFENDER, JEAN-LUC; QUEIROZ, EMERSON F.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. Kaempferol-3-O-alpha-(3,4-di-E-p-coumaroyl)-rhamnopyranoside from Nectandra oppositifolia releases Ca2+from intracellular pools of Trypanosoma cruzi affecting the bioenergetics system. Chemico-Biological Interactions, v. 349, . (16/20633-6, 21/04464-8, 21/02789-7, 18/18975-1)
DA COSTA-SILVA, THAIS A.; SILVA, MATHEUS L.; ANTAR, GUILHERME M.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. Ent-kaurane diterpenes isolated from n-hexane extract of Baccharis sphenophylla by bioactivity-guided fractionation target the acidocalcisomes in Trypanosoma cruzi. Phytomedicine, v. 93, . (21/04464-8, 21/02789-7)
SILVA, MATHEUS L.; COSTA-SILVA, THAIS A.; ANTAR, GUILHERME M.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. Chemical Constituents from Aerial Parts of Baccharis sphenophylla and Effects against Intracellular Forms of Trypanosoma cruzi. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 18, n. 10, . (21/02789-7)
BRITO, JULIANA R.; WILAIRATANA, POLRAT; ROQUINI, DANIEL B.; PARRA, BEATRIZ C.; GONCALVES, MARINA M.; SOUZA, DALETE CHRISTINE S.; FERREIRA, EDGARD A.; SALVADORI, MARIA C.; TEIXEIRA, FERNANDA S.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.; et al. Neolignans isolated from Saururus cernuus L. (Saururaceae) exhibit efficacy against Schistosoma mansoni. SCIENTIFIC REPORTS, v. 12, n. 1, p. 12-pg., . (20/01441-4, 21/02789-7)
GONCALVES, GIULIA ELISA G.; UMEHARA, ERIC; LAGO, JOAO HENRIQUE G.; CASELI, LUCIANO. Incorporation of dehydrodieugenol, a neolignan isolated from Nectandra leucantha (Lauraceae), in lipid Langmuir monolayers as biomembrane models. BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, v. 1864, n. 11, p. 10-pg., . (19/03239-0, 21/02391-3, 21/02789-7)
ROMANELLI, MAIARA M.; AMARAL, MAIARA; THEVENARD, FERNANDA; CRUZ, LUCAS M. SANTA; REGASINI, LUIS O.; MIGOTTO, ALVARO E.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.; TEMPONE, ANDRE G.. Mitochondrial Imbalance of Trypanosoma cruzi Induced by the Marine Alkaloid 6-Bromo-2 '-de-N-Methylaplysinopsin. ACS OMEGA, v. 7, n. 32, p. 10-pg., . (17/50333-7, 21/04464-8, 21/02789-7)
LEAO, LUIZ P. M. O.; VIEIRA, NATALIE DE B.; OLIVEIRA, PAULA P. S.; CHAGAS-PAULA, DANIELA A.; SOARES, MARISI G.; SOUZA, THIAGO B.; BALDIM, JOAO L.; COSTA -SILVA, THAIS A.; TEMPONE, ANDRE G.; DIAS, DANIELLE F.; et al. Structure-activity relationship study of antitrypanosomal analogues of gibbilimbol B using multivariate analysis and computation-aided drug design. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 83, p. 4-pg., . (21/02789-7)
GONCALVES, GIULIA ELISA G.; OLIVEIRA, SAMUEL; GOMES, KAIO DE SOUZA; COSTA-SILVA, THAIS ALVES; TEMPONE, ANDRE GUSTAVO; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI; CASELI, LUCIANO. Effect of partial O-methylation in dehydrodieugenol on its antitrypanosomal activity-correlation with the toxicity using cell membrane models. Biophysical Chemistry, v. 296, p. 11-pg., . (19/03239-0, 21/02789-7, 22/03736-7)
PIRES, GUILHERME HENRIQUE DA CRUZ RAMOS; BARBOSA, HENRIQUE; ALMEIDA, ROBERTO BAPTISTA PEREIRA; LAGO, JOAO HENRIQUE GHILARDI; CASELI, LUCIANO. Ethanolamine phospholipids at the air-water interface as cell membranes models of microorganisms to study the nanotoxicology of sakuranetin. Thin Solid Films, v. 770, p. 8-pg., . (19/03239-0, 19/18125-0, 18/22214-6, 21/02789-7, 22/03736-7)

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