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2-(Trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos como precursores de arinos visando à preparação de compostos (hetero)aromáticos funcionalizados e sínteses de produtos naturais bioativos

Processo: 20/12530-8
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2021 - 31 de janeiro de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cristiano Raminelli
Beneficiário:Cristiano Raminelli
Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Alcaloides  Produtos naturais  Substâncias bioativas  Canabinoides  Heterocíclicos aromáticos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Alcalóides | Compostos (hetero)aromáticos funcionalizados | Fitocanabinoides | Química de Benzino | substancias bioativas | TMS-aril trifluorometanossulfonatos | Síntese Orgânica

Resumo

Benzino e seus derivados, denominados de arinos, são intermediários altamente reativos, com reconhecida importância em química orgânica, empregados com sucesso em sínteses de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, TMS-aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e arinos sob condições reacionais brandas, ampliando o escopo de aplicações da química de benzino em química orgânica preparativa. Dentro deste contexto, pretendemos desenvolver a reação entre TMS-aril trifluorometanossulfonatos e N-sulfonil-1,2,3-triazóis na presença de uma fonte de íons fluoreto, usando um metal de transição como catalisador, para a obtenção de compostos indólicos substituídos. Paralelamente, desejamos concluir a síntese total enantiosseletiva do alcaloide aporfinoide (S)-nuciferina, empregando nas etapas chaves química de benzino e hidrogenação enantiosseletiva. Ao mesmo tempo, pretendemos realizar a síntese total do alcaloide ergolínico ácido (±)-lisérgico, empregando nas etapas chaves reação de Heck e transformação promovida pela formação de arino. Adicionalmente, desejamos executar as semi-sínteses de (-)-canabidiol e de (+)-canabidiol investigando principalmente a otimização de suas correspondentes etapas chaves, visando estudos farmacológicos. Para o mesmo propósito, pretendemos explorar a reação tricomponente envolvendo TMS-aril trifluorometanossulfonatos, acetatos alílicos cíclicos e benzoato de trifluorometila fazendo uso de uma fonte de íons fluoreto, promovendo a formação de compostos arilcicloexênicos substituídos, que compreendem o núcleo estrutural do canabidiol. (AU)

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Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SILVA, TAMIRIS R. C.; RITA, BRUNO H.; RAMINELLI, CRISTIANO. dvances Towards the Synthesis of Aporphine Alkaloids: C-Ring Formation via Approaches Based on One- and Two-Bond Disconnection. CHEMICAL RECORD, v. 22, n. 2, . (20/12530-8)
SILVA, TAMIRIS R. C.; SOUZA, VINICIUS V.; RAMINELLI, CRISTIANO. Synthesis of Isoquinolines via the [4+2] Cycloaddition Reaction of Oxazoles and Arynes. CHEMISTRYSELECT, v. 7, n. 33, p. 4-pg., . (20/12530-8)
MACHADO, ANDRE CAMPOS; DA SILVA, TAMIRIS REISSA CIPRIANO; RAMINELLI, CRISTIANO; CASELI, LUCIANO. Unsaturation pattern of phosphatidylglycerols modulating the interaction of lysicamine with cells membrane models at the air-water interface. COLLOIDS AND SURFACES B-BIOINTERFACES, v. 222, p. 10-pg., . (18/22214-6, 19/03239-0, 20/01183-5, 20/12530-8)
TAMIRIS R. C. SILVA; CRISTIANO RAMINELLI. ESTRATÉGIAS PARA A SÍNTESE DO ÁCIDO LISÉRGICO. Química Nova, v. 44, n. 7, p. 852-867, . (20/12530-8)
CIPRIANO DA SILVA, TAMIRIS REISSA; OLIVEIRA, RAFAELA BRITO; NICASTRO, ARTHUR LUIZ MIRANDA; URESHINO, RODRIGO PORTES; RAMINELLI, CRISTIANO. Total Synthesis of Aporphine Alkaloids via Benzyne Chemistry: Progress Towards a Late-Stage Enantioselective Hydrogenation and Neuroprotective Activity Evaluations. CHEMISTRYSELECT, v. 8, n. 36, p. 10-pg., . (20/12530-8, 16/20796-2, 20/04709-8)
RODRIGUES-JUNIOR, DORIVAL MENDES; RAMINELLI, CRISTIANO; HASSANIE, HAIFA; GOULART TROSSINI, GUSTAVO HENRIQUE; PERECIM, GIVAGO PRADO; CAJA, LAIA; MOUSTAKAS, ARISTIDIS; VETTORE, ANDRE LUIZ. Aporphine and isoquinoline derivatives block glioblastoma cell stemness and enhance temozolomide cytotoxicity. SCIENTIFIC REPORTS, v. 12, n. 1, p. 17-pg., . (20/12530-8, 15/09182-0)
MACHADO, ANDRE CAMPOS; DA SILVA, TAMIRIS REISSA CIPRIANO; RAMINELLI, CRISTIANO; CASELI, LUCIANO. The composition of fusogenic lipid mixtures at the air-water modulates the physicochemical properties changes upon interaction with lysicamine. Biophysical Chemistry, v. 293, p. 8-pg., . (20/01183-5, 20/12530-8, 18/22214-6, 22/03736-7)

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