Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagem experimental e teórica

Resumo

A principal especialização do professor David O'Hagan (DOH) é em química de compostos organofluorados, que é o foco principal de nossa pesquisa financiada pela FAPESP através do Auxílio Jovem Pesquisador (#2018/03910-1); seu profundo conhecimento sobre a área certamente nos ajudará a iniciar um novo laboratório neste campo que ainda é incipiente no Brasil. Então, a visita do Professor DO'H será extremamente importante não apenas para iniciar novos projetos colaborativos, mas também para nos ajudar a iniciar o novo laboratório de compostos organofluorados no Brasil. A química de compostos orgânicos fluorados é uma área extremamente importante para o desenvolvimento internacional de produtos químicos finos, produtos farmacêuticos e materiais modernos. O programa científico delineado nesta proposta visa explorar uma nova classe de compostos organo-flúor recentemente desenvolvidos em St Andrews. O laboratório DO'H descobriu que os anéis de ciclohexano, com flúor dispostos ao redor do anel, e com toda a estereoquímica cis/syn, podem ter propriedades extraordinariamente polares, diferentemente das propriedades hidrofóbicas normalmente associadas aos ciclohexanos e com níveis crescentes de fluoração. A preparação de todos os derivados cis-tetrafluorados e todos-cis-hexafluorociclohexano revelou que estes compostos são sólidos cristalinos e têm momentos dipolares moleculares elevados para os alifáticos. Os anéis de ciclohexano têm polaridade facial Janus, com uma face de flúor mais negativa e uma face de hidrogênio mais positiva, um aspecto que não é aparente em nenhuma das atuais funções encontrados na química orgânica. Essas observações surgiram recentemente e sugerem imediatamente um novo conceito de projeto, usando-as como blocos de construção e motivos para introdução em estruturas moleculares como porções polares e ligantes para interagir com perfis eletrostáticos complementares. A proposta visa explorar o potencial deste motivo molecular com flúor e estender-se também a -CF3 e -OCF3, em uma variedade de areas, estendendo-se da biologia química a materiais orgânicos (cristais líquidos). (AU)