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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade

Texto completo
Autor(es):
Rodrigues Jr, Manoel T. ; Santos, Hugo [1] ; Zeoly, Lucas A. [1] ; Simoni, Deborah A. [2] ; Moyano, Albert [3] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Rodrigues Jr, Jr., Manoel T., Univ Estadual Campinas, UNICAMP, Inst Chem, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, UNICAMP, Inst Chem, Lab Crystallog, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[3] Univ Barcelona, Fac Quim, Dept Quim Inorgan & Organ, Seccio Quim Organ, Marti i Franques 1-11, Barcelona 08028, Catalonia - Spain
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ARKIVOC; n. 2, p. 77+, 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxy-benzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen-1-ones directly via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade catalyzed by a bifunctional, bicyclic imidazolyl alcohol (BIA), which proved to be an effective catalyst for this transformation. The reactions were performed at room temperature in water to give the products in 10-74 % yield. {[}GRAPHICS] . (AU)

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