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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Fragmentation study of clerodane diterpenes from Casearia species by tandem mass spectrometry (quadrupole time-of-flight and ion trap)

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Autor(es):
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Danuello, Amanda [1, 2] ; de Castro, Rogerio Cardoso [3, 4] ; Pilon, Alan Cesar [5, 6, 2] ; Pires Bueno, Paula Carolina [2] ; Pivatto, Marcos [1] ; Vieira Junior, Gerardo Magela [7] ; Carvalho, Flavio Alexandre [3] ; Oda, Fernando Bombarda [3] ; Perez, Consuelo Javiera [4] ; Lopes, Norberto Peporine [2] ; Dos Santos, Andre Gonzaga [3] ; Ifa, Demian Rocha [4] ; Cavalheiro, Alberto Jose [5]
Número total de Autores: 13
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Uberlandia, Inst Chem, Uberlandia, MG - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Ribeirao Preto Sch Pharmaceut Sci, Ribeirao Preto, SP - Brazil
[3] Sao Paulo State Univ, Sch Pharmaceut Sci, Lab Pharmacognosy, Araraquara, SP - Brazil
[4] York Univ, Dept Chem, Ctr Res Mass Spectrometry, Toronto, ON - Canada
[5] Sao Paulo State Univ, Inst Chem, Araraquara, SP - Brazil
[6] Imperial Coll London, Dept Life Sci, Silwood Pk Campus, Ascot, Berks - England
[7] Univ Fed Piaui, Chem Dept, Teresina, Piaui - Brazil
Número total de Afiliações: 7
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY; MAY 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Rationale Clerodane-type diterpenes from Casearia species show important pharmacological activites such as antitumor, antimicrobial and anti-inflamatory. There are several mass spectrometry (MS)-based methods for identification of diterpenes; however, there is still a lack of MS procedures capable of providing characteristic fragmentation pathways for a rapid and unambiguous elucidation of casearin-like compounds. Methods Casearin-like compounds were investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). The fragmentation studies were carried out by tandem mass spectrometry in space (quadrupole time-of-flight (QTOF)) using different collision energies and also by tandem mass spectrometry in time (QIT) by selective isolation of product ions. Results Casearin-like compounds presented a predominance of sodium- and potassium-cationized precursor ions. Both QIT and QTOF techniques provided sequential neutral losses of esters related to the R-1 to R-5 substituents linked to the nucleus of the clerodane diterpenes. The fragmentation pathway is initiated with a cleavage of the ester moieties R-2 followed by the elimination of the ester groups R-3, both losing neutral carboxylic acids. Using QIT, it was also possible to observe the cleavage of the ester groups R-1 or R-5 by MS4 experiments. Conclusions Through a rational analysis of the fragmentation mechanisms of Casearia diterpenes it was possible to suggest an annotation strategy based on the sequential cleavages of the ester groups related to the R-2, R-3 and R-5 substituents. These results will assist studies of the dereplication and metabolomics involving casearin-like compounds present in complex extracts of Casearia species. (AU)

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