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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Green One-Pot Asymmetric Synthesis of Peptidomimetics via Sequential Organocatalyzed Aziridination and Passerini Multicomponent Reaction

Texto completo
Autor(es):
dos Santos, Deborah A. [1, 2] ; da Silva, Allan R. [1, 2] ; Ellena, Javier [3] ; da Silva, Cecilia C. P. [1] ; Paixao, Marcio W. [1, 2] ; Correa, Arlene G. [1, 2]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Fed Sao Carlos, Ctr Excellence Res Sustainable Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[3] Univ Sao Paulo, Sao Carlos Inst Phys, BR-13560570 Sao Carlos, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: SYNTHESIS-STUTTGART; v. 52, n. 7, p. 1076-1086, APR 1 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Peptidomimetics containing an aziridine moiety have been reported as potent cysteine protease inhibitors. In this sense, the development of stereoselective and sustainable synthetic strategies to obtain three-membered N -heterocyclic compounds has gained importance in the last decades. In this work, an efficient method was designed to achieve highly functionalized aziridine peptidomimetics via a sequential reaction, which involves the organocatalytic aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by the Passerini multicomponent reaction in an environmentally friendly solvent mixture (ethanol: water). (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 18/09961-7 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
Beneficiário:Deborah Araujo dos Santos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/23867-0 - Síntese organocatalisada de aziridina aldeídos e aplicações em reações multicomponentes
Beneficiário:Allan Ribeiro da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado