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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements

Texto completo
Autor(es):
Capretz-Agy, Andre [1] ; Fernandes, Fabio S. [1] ; Rodrigues Jr, Manoel T. ; Conti, Caroline [2] ; Coelho, Fernando [2]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Chem Inst, Organ Chem Dept, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Rodrigues Jr, Jr., Manoel T., Univ Estadual Campinas, Chem Inst, Organ Chem Dept, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Synlett; v. 31, n. 6, p. 622-626, APR 1 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

In this communication, we disclosed a new aza-MBH reaction in which traditional nucleophilic partners of these reactions (e.g., acrylates, nitroolefins or enones) were replaced by vinyl-1,2,4-oxadiazoles. Thus, the aza-MBH reaction between 5-aryl-3-vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-sulfonylimines, catalyzed by the mixture DABCO/AcOH, provides a class of new adduct in yields varying from 31% up to 93% in reaction times from 30 minutes to 24 hours. Due to the biological activities and technological applications associated with the 1,2,4-oxadiazole motifs, this new class of heterocycles offers great synthetic and commercial potentiality. (AU)

Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de pequenas moléculas Poli-funcionalizadas: uma abordagem robusta para a síntese de novos padrões estruturais com potencial atividade biológica
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 16/23005-6 - Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção
Beneficiário:Fábio de Souza Fernandes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado