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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of 1,4,6-Tricarbonyl Compounds via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydration and Their Application in the Synthesis of alpha-Arylidene-butyrolactones

Texto completo
Autor(es):
Lima, Samia R. [1] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 2
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Lab Synth Nat Prod & Drugs, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ACS OMEGA; v. 5, n. 14, p. 8032-8045, APR 14 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

We report a direct, straightforward, and regioselective hydration of 1,4-enynes designed from Morita-Baylis- Hillman adducts. Under smooth conditions and short reaction times, gold-catalyzed hydration of internal alkynes provides synthetically useful ketones as single regioisomers in yields higher than 90%. The synthetic usefulness of this protocol was demonstrated by the conversion of selected ketones into biologically valuable alpha-alkylidene-gamma-lactones upon reduction with sodium borohydride. In the course of the scope evaluation, we discovered that this methodology could also furnish alpha-arylidene-beta,gamma-butenolides. (AU)

Processo FAPESP: 18/02611-0 - A pós-Funcionalização de pequenas moléculas Poli-funcionalizadas: uma abordagem robusta para a síntese de novos padrões estruturais com potencial atividade biológica
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs