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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity

Texto completo
Autor(es):
Polo, Ellen Christine [1] ; Wang, Marti Fernandez [1] ; Angnes, Ricardo Almir [2] ; Braga, Ataualpa A. C. [2] ; Duarte Correia, Carlos Roque [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Quim, Dept Quim Organ, Rua Josue de Castro S-N, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Ave Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 362, n. 4 DEC 2019.
Citações Web of Science: 1
Resumo

Herein we report the enantioselective Heck-Matsuda arylation of acyclic E and Z-alkenyl aryl ethers. The reactions were carried out under mild conditions affording the enantioenriched benzyl ethers in a regioselective manner, moderate to good yields (up to 73%), and in good to excellent enantiomeric ratios (up to 97:3). The enantioselective Heck-Matsuda arylation has shown a broad scope (25 examples), and some key Heck-Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)-Fluoxetine, (R)-Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo{[}c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory. (AU)

Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
Beneficiário:Ataualpa Albert Carmo Braga
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 19/02052-4 - Estudos mecanísticos computacionais de funcionalizações de alcenos catalisadas por metais de transição: modelos não intuitivos de indução enantiosseletiva aplicados na formação de estereocentros contíguos e difuncionalizações
Beneficiário:Ricardo Almir Angnes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/21494-2 - Sínteses de compostos farmacologicamente ativos a partir da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e novos estudos envolvendo a acilação enantiosseletiva de compostos ciclopentênicos e cicloexênicos
Beneficiário:Martí Fernández Wang
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs